Prvi predstavnik alkenov je etilen. Fizikalne lastnosti, proizvodnja, uporaba etilena. Kemijske lastnosti etilena. Formula etilena

Izrazit predstavnik nenasičenih ogljikovodikov je eten (etilen). Fizične lastnosti: brezbarven vnetljiv plin, eksploziven v mešanici s kisikom in zrakom. Etilen se pridobiva v znatnih količinah iz nafte za kasnejšo sintezo dragocenih organskih snovi (enohidričnih in diatomskih alkoholov, polimerov, ocetne kisline in drugih spojin).

etilen, sp 2 hibridizacija

Ogljikovodike, ki so po strukturi in lastnostih podobni etenu, imenujemo alkeni. Zgodovinsko gledano se je za to skupino uveljavil še en izraz - olefini. Splošna formula C n H 2n odraža sestavo celotnega razreda snovi. Njegov prvi predstavnik je etilen, v molekuli katerega ogljikovi atomi ne tvorijo treh, ampak le dve x-vezi z vodikom. Alkeni so nenasičene ali nenasičene spojine, njihova formula je C 2 H 4. Samo 2 p- in 1 s-elektronska oblaka ogljikovega atoma sta pomešana po obliki in energiji, skupaj nastanejo tri õ-vezi. To stanje se imenuje sp2 hibridizacija. Četrta valenca ogljika se ohrani, v molekuli pa se pojavi vez π. Strukturna značilnost se odraža v strukturni formuli. Toda simboli za predstavljanje različni tipi Povezave v diagramih so običajno enake - črtice ali pike. Struktura etilena določa njegovo aktivno interakcijo s snovmi različnih razredov. Do adicije vode in drugih delcev pride zaradi pretrganja šibke π vezi. Sproščene valence so nasičene z elektroni kisika, vodika in halogenov.

Etilen: fizikalne lastnosti snovi

Eten je pri normalnih pogojih (normalen atmosferski tlak in temperatura 18°C) brezbarven plin. Ima sladek (eterični) vonj, njegovo vdihavanje pa na človeka deluje narkotično. Strdi se pri -169,5°C in se pri enakih temperaturnih pogojih tali. Eten vre pri -103,8°C. Vname se pri segrevanju na 540°C. Plin dobro gori, plamen je svetel, s šibkimi sajami. Etilen se topi v etru in acetonu, veliko manj pa v vodi in alkoholu. Zaokrožena molska masa snovi je 28 g/mol. Tudi tretji in četrti predstavnik homologne vrste etena sta plinasti snovi. Fizikalne lastnosti petega in naslednjih alkenov so različne, so tekočine in trdne snovi.

Priprava in lastnosti etilena

Nemški kemik Johann Becher jo je po naključju uporabil pri poskusih s koncentrirano žveplovo kislino. Tako je bil eten prvič pridobljen v laboratorijskih pogojih (1680). IN sredi 19 stoletja A.M. Butlerov je spojini dal ime etilen. Fizikalne lastnosti je opisal tudi slavni ruski kemik. je predlagal Butlerov strukturna formula, ki odraža strukturo snovi. Metode za pridobivanje v laboratoriju:

1. Katalitično hidrogeniranje acetilena.
2. Dehidrohalogeniranje kloroetana pri reakciji s koncentrirano alkoholno raztopino močne baze (alkalije) pri segrevanju.
3. Izločanje vode iz molekul etilnih molekul Reakcija poteka v prisotnosti žveplove kisline. Njegova enačba: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Industrijska proizvodnja:

• rafiniranje nafte - kreking in piroliza ogljikovodikov;
• dehidrogenacija etana v prisotnosti katalizatorja. H 3 C-CH 3 → H 2 C=CH 2 + H 2

Struktura etilena pojasnjuje njegove tipične kemijske reakcije - dodajanje delcev z atomi C, ki so v večkratni vezi:

1. Halogeniranje in hidrohalogeniranje. Produkti teh reakcij so halogeni derivati.
2. Hidrogeniranje (nasičenje etana.
3. Oksidacija v dihidrični alkohol etilen glikol. Njegova formula je OH-H2C-CH2-OH.
4. Polimerizacija po shemi: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Področja uporabe etilena

Pri frakcioniranju v velikih količinah fizikalne lastnosti, struktura in kemična narava snovi omogočajo njeno uporabo v proizvodnji etilni alkohol, halogenski derivati, alkoholi, oksidi, ocetna kislina in druge spojine. Eten je monomer polietilena in tudi matična spojina za polistiren.

Dikloroetan, ki se proizvaja iz etena in klora, je dobro topilo, ki se uporablja pri proizvodnji polivinilklorida (PVC). Filmi, cevi, posode so izdelani iz polietilena nizke in visoke gostote, ohišja za CD-je in drugi deli so izdelani iz polistirena. PVC je osnova linoleja in nepremočljivih dežnih plaščev. IN kmetijstvo Plodove pred obiranjem tretiramo z etenom, da pospešimo zorenje.

Enciklopedični YouTube

• 1 / 5

  Etilen se je začel množično uporabljati kot monomer pred drugo svetovno vojno zaradi potrebe po pridobitvi kakovostnega izolacijskega materiala, ki bi lahko nadomestil polivinilklorid. Po razvoju metode za polimerizacijo etilena pod visok pritisk in preučevanju dielektričnih lastnosti nastalega polietilena se je začela njegova proizvodnja, najprej v Veliki Britaniji, kasneje pa še v drugih državah.

  Glavna industrijska metoda za proizvodnjo etilena je piroliza tekočih naftnih destilatov ali nižjih nasičenih ogljikovodikov. Reakcija poteka v cevnih pečeh pri +800-950 °C in tlaku 0,3 MPa. Če kot surovino uporabimo bencin iz direktne destilacije, je izkoristek etilena približno 30 %. Hkrati z etilenom nastane tudi znatna količina tekočih ogljikovodikov, vključno z aromatskimi. Pri pirolizi plinskega olja je izkoristek etilena približno 15-25%. Največji izkoristek etilena - do 50% - je dosežen pri uporabi nasičenih ogljikovodikov kot surovin: etana, propana in butana. Njihova piroliza se izvaja v prisotnosti vodne pare.

  Ob izstopu iz proizvodnje, med operacijami računovodstva blaga, pri preverjanju skladnosti z regulativno in tehnično dokumentacijo se vzorci etilena vzamejo po postopku, opisanem v GOST 24975.0-89 „Etilen in propilen. Metode vzorčenja." Vzorce etilena je mogoče vzeti v plinasti in utekočinjeni obliki s posebnimi vzorčevalniki v skladu z GOST 14921.

  Etilen, proizveden industrijsko v Rusiji, mora izpolnjevati zahteve, določene v GOST 25070-2013 "Etilen. Tehnični pogoji".

  Struktura proizvodnje

  Trenutno v strukturi proizvodnje etilena 64 % prihaja iz velikih piroliznih enot, ~ 17 % iz malih plinskih piroliznih enot, ~ 11 % iz bencinske pirolize in 8 % iz etanske pirolize.

  Aplikacija

  Etilen je vodilni produkt bazične organske sinteze in se uporablja za pridobivanje naslednjih spojin (navedenih po abecednem vrstnem redu):

  • Dikloroetan / vinil klorid (3. mesto, 12% celotne količine);
  • Etilen oksid (2. mesto, 14-15% celotne prostornine);
  • Polietilen (1. mesto, do 60% celotne prostornine);

  Etilen, pomešan s kisikom, so uporabljali v medicini za anestezijo do sredine osemdesetih let prejšnjega stoletja v ZSSR in na Bližnjem vzhodu. Etilen je fitohormon v skoraj vseh rastlinah, med drugim je odgovoren za odpadanje iglic pri iglavcih.

  Elektronska in prostorska zgradba molekule

  Ogljikovi atomi so v drugem valenčnem stanju (sp 2 hibridizacija). Posledično nastanejo na ravnini pod kotom 120° trije hibridni oblaki, ki tvorijo tri σ vezi z ogljikom in dvema atomoma vodika; P-elektron, ki ni sodeloval pri hibridizaciji, tvori π-vez v pravokotni ravnini s p-elektronom sosednjega ogljikovega atoma. Tako nastane dvojna vez med ogljikovimi atomi. Molekula ima planarno strukturo.

  CH 2 = CH 2

  Osnovne kemijske lastnosti

  Etilen je kemično aktivna snov. Ker je med atomi ogljika v molekuli dvojna vez, se eden izmed njih, ki je manj močan, zlahka prekine, na mestu prekinitve vezi pa pride do pritrjevanja, oksidacije in polimerizacije molekul.

  • Halogeniranje:
  CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Bromova voda se obarva. To je kvalitativna reakcija na nenasičene spojine.
  • Hidrogeniranje:
  CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (pod vplivom Ni)
  • Hidrohalogeniranje:
  CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
  • Hidracija:
  CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (pod vplivom katalizatorja) To reakcijo je odkril A.M. Butlerov in se uporablja za industrijsko proizvodnjo etilnega alkohola.
  • Oksidacija:
  Etilen zlahka oksidira. Če etilen spustimo skozi raztopino kalijevega permanganata, se bo razbarval. Ta reakcija se uporablja za razlikovanje med nasičenimi in nenasičenimi spojinami. Rezultat je etilen glikol. Reakcijska enačba: 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
  • zgorevanje:
  C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
  • Polimerizacija (proizvodnja polietilena):
  nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
  • Dimerizacija (V. Sh. Feldblyum. Dimerizacija in disproporcionacija olefinov. M.: Khimiya, 1978)
  2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

  Biološka vloga

  Etilen je prvi plinasti rastlinski hormon, ki so ga odkrili in ima zelo širok spekter biološki učinki. Etilen nastopa v življenski krog Rastline imajo različne funkcije, vključno z nadzorom razvoja sadik, zorenjem plodov (zlasti plodov), odpiranjem popkov (proces cvetenja), staranjem in odpadanjem listov in cvetov. Etilen imenujemo tudi stresni hormon, saj je vključen v odziv rastlin na biotski in abiotski stres, njegova sinteza v rastlinskih organih pa se poveča kot odgovor na različne vrste poškodb. Poleg tega etilen, ki je hlapljiva plinasta snov, izvaja hitro komunikacijo med različne organe rastlin in med rastlinami v populaciji, kar je pomembno. zlasti z razvojem odpornosti na stres.

  Med najbolj znanimi funkcijami etilena je razvoj tako imenovanega trojnega odziva pri etioliranih (v temi vzgojenih) sadikah ob tretiranju s tem hormonom. Trojni odgovor vključuje tri reakcije: skrajšanje in odebelitev hipokotila, skrajšanje korenine in okrepitev apikalne kljuke (oster upogib zgornjega dela hipokotila). Odziv sadik na etilen je izjemno pomemben v prvih fazah njihovega razvoja, saj pospešuje prodiranje sadik proti svetlobi.

  Pri komercialnem obiranju sadja in zelenjave se za zorenje sadja uporabljajo posebni prostori oziroma komore, v katerih atmosfero vbrizgavajo etilen iz posebnih katalitskih generatorjev, ki iz tekočega etanola proizvajajo plin etilen. Običajno se za spodbujanje zorenja plodov 24-48 ur uporablja koncentracija plina etilena v atmosferi komore od 500 do 2000 ppm. Z več visoka temperatura zraka in višje koncentracije etilena v zraku, pride do hitrejšega zorenja plodov. Pomembno pa je zagotoviti nadzor nad vsebnostjo ogljikovega dioksida v atmosferi komore, saj visokotemperaturno zorenje (pri temperaturah nad 20 stopinj Celzija) ali zorenje z visoko koncentracijo etilena v zraku komore vodi do močno povečanje sproščanja ogljikovega dioksida pri hitro zorečih plodovih, včasih tudi do 10 %, ogljikovega dioksida v zraku 24 ur po začetku zorenja, kar lahko povzroči zastrupitev z ogljikovim dioksidom tako delavcev, ki obirajo že zrele plodove, kot tudi plodov. sebe.

  Etilen se uporablja za spodbujanje zorenja plodov od Starodavni Egipt. Stari Egipčani so datlje, fige in drugo sadje namerno praskali ali rahlo zmečkali, da bi spodbudili njihovo zorenje (poškodbe tkiva spodbujajo proizvodnjo etilena v rastlinskih tkivih). Stari Kitajci so v zaprtih prostorih zažigali lesene dišeče palčke ali dišeče sveče, da bi spodbudili zorenje breskev (goreče sveče ali les ne sproščajo samo ogljikov dioksid, pa tudi premalo oksidirani produkti vmesnega zgorevanja, vključno z etilenom). Leta 1864 so odkrili, da uhajanje zemeljskega plina iz uličnih svetilk povzroča, da bližnje rastline zavirajo rast v dolžino, jih zvijajo, nenormalno odebelijo stebla in korenine ter pospešeno zorenje sadje Leta 1901 je to dokazal ruski znanstvenik Dmitrij Neljubov aktivna komponenta Pri zemeljskem plinu te spremembe ne povzroča njegova glavna sestavina, metan, temveč etilen, ki je prisoten v majhnih količinah. Kasneje leta 1917 je Sarah Dubt dokazala, da etilen spodbuja prezgodnjo izgubo listov. Vendar pa je Hein šele leta 1934 odkril, da rastline same sintetizirajo endogeni etilen. Leta 1935 je Crocker predlagal, da je etilen rastlinski hormon, ki je odgovoren za fiziološko uravnavanje zorenja sadja, pa tudi za staranje rastlinskih vegetativnih tkiv, odpadanje listov in zaviranje rasti.

  Cikel biosinteze etilena se začne s pretvorbo aminokisline metionin v S-adenozil-metionin (SAMe) s pomočjo encima metionin adenoziltransferaze. S-adenozil-metionin se nato pretvori v 1-aminociklopropan-1-karboksilno kislino (ACC, ACC) z uporabo encima 1-aminociklopropan-1-karboksilat sintetaze (ACC sintetaze). Aktivnost ACC sintetaze omejuje hitrost celotnega cikla, zato je regulacija aktivnosti tega encima ključna pri regulaciji biosinteze etilena v rastlinah. Zadnja stopnja biosinteze etilena zahteva prisotnost kisika in poteka z delovanjem encima aminociklopropan karboksilat oksidaze (ACC oksidaza), prej znanega kot encim za tvorbo etilena. Biosintezo etilena v rastlinah inducirata eksogeni in endogeni etilen (pozitiven Povratne informacije). Ko se poveča tudi aktivnost ACC sintetaze in s tem tvorba etilena visoke ravni avksini, zlasti indolocetna kislina, in citokinini.

  Signal etilena v rastlinah zaznava vsaj pet različnih družin transmembranskih receptorjev, ki so proteinski dimeri. Zlasti je etilenski receptor ETR 1 znan pri Arabidopsis ( Arabidopsis). Geni, ki kodirajo receptorje za etilen, so bili klonirani iz Arabidopsis in nato iz paradižnika. Etilenske receptorje kodira več genov tako v genomu Arabidopsis kot paradižnika. Mutacije v kateri koli genski družini, ki jo sestavlja pet tipov etilenskih receptorjev pri Arabidopsisu in vsaj šest tipov receptorjev pri paradižniku, lahko povzročijo neobčutljivost rastline na etilen in motnje v procesih zorenja, rasti in venenja. Zaporedja DNK, značilna za gene za receptorje etilena, so bila najdena tudi pri številnih drugih rastlinskih vrstah. Poleg tega so protein, ki veže etilen, našli celo v cianobakterijah.

  Neugodno zunanji dejavniki, kot so premalo kisika v ozračju, poplava, suša, zmrzal, mehanske poškodbe (rane) rastline, napad patogenih mikroorganizmov, gliv ali žuželk, lahko povzročijo povečano tvorbo etilena v rastlinskih tkivih. Na primer, med poplavami rastlinske korenine trpijo zaradi odvečne vode in pomanjkanja kisika (hipoksija), kar vodi do biosinteze 1-aminociklopropan-1-karboksilne kisline v njih. ACC se nato prenaša po poteh v steblih do listov, v listih pa se oksidira v etilen. Nastali etilen spodbuja epinastična gibanja, kar vodi do mehanskega stresanja vode iz listov, pa tudi do sušenja in odpadanja listov, cvetnih listov in plodov, kar rastlini omogoča, da se hkrati znebi odvečne vode v telesu in zmanjša potrebo po kisika z zmanjšanjem skupne mase tkiv.

  Majhne količine endogenega etilena nastajajo tudi v živalskih celicah, vključno s človekom, med peroksidacijo lipidov. Nekaj ​​endogenega etilena se nato oksidira v etilen oksid, ki ima sposobnost alkiliranja DNK in beljakovin, vključno s hemoglobinom (pri čemer nastane specifičen adukt z N-terminalnim valinom hemoglobina - N-hidroksietil-valin). Endogeni etilen oksid lahko tudi alkilira gvaninske baze DNA, kar vodi do tvorbe adukta 7-(2-hidroksietil)-gvanina in je eden od razlogov za inherentno tveganje endogene karcinogeneze pri vseh živih bitjih. Endogeni etilen oksid je tudi mutagen. Po drugi strani pa obstaja hipoteza, da bi bila stopnja spontanih mutacij in posledično hitrost evolucije veliko nižja, če v telesu ne bi nastajale majhne količine endogenega etilena in s tem etilen oksida. .

  Opombe

  1. Devanny Michael T. Etilen (angleščina). SRI Consulting (september 2009). Arhivirano iz izvirnika 21. avgusta 2011.
  2. Etilen (angleščina). WP poročilo. SRI Consulting (januar 2010). Arhivirano iz izvirnika 21. avgusta 2011.
  3. Plinsko kromatografsko merjenje masnih koncentracij ogljikovodikov: metana, etana, etilena, propana, propilena, butana, alfa-butilena, izopentana v zraku delovnega prostora. Metodična navodila. MUK 4.1.1306-03 (Odobril glavni državni sanitarni zdravnik RF 03/30/2003)
  4. “Rast in razvoj rastlin” V.V. Chub
  5. "Odložitev izgube igle božičnega drevka"
  6. Khomchenko G.P. §16.6. Etilen in njegovi homologi// Kemija za tiste, ki vstopajo na univerze. - 2. izd. - M .: Višja šola, 1993. - Str. 345. - 447 str. - ISBN 5-06-002965-4.
  7. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Nedavni napredek pri raziskavah etilena". J. Exp. Bot. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
  8. Etilen in zorenje sadja / J Plant Growth Regul (2007) 26:143–159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (angleščina)
  9. Lutova L.A. Genetika razvoja rastlin / ed. S.G. Inge-Vechtomov. - 2. izd. - Sankt Peterburg: N-L, 2010. - Str. 432.
  10. . ne-postharvest.com (povezava ni na voljo od 06-06-2015)
  11. Neljubov D. (1901). "Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen." Beih Bot Zentralbl. 10 : 128-139.
  12. Dvom, Sarah L. (1917). "Odziv rastlin na svetlobni plin". Botanični vestnik. 63 (3): 209-224.

  Etilen(drugo ime - eten) je kemična spojina, opisana s formulo C 2 H 4 . Etilena v naravi praktično ni. Je brezbarven, vnetljiv plin z rahlim vonjem. Delno topen v vodi(25,6 ml v 100 ml vode pri 0°C), etanol (359 ml pri enakih pogojih). Dobro se topi v dietil eter in ogljikovodiki.

  Etilen je najpreprostejši alken(olefin). Vsebuje dvojno vez in je zato razvrščena kot nenasičena spojina. V industriji ima izjemno pomembno vlogo in je tudi fitohormon.

  Surovine za polietilen in drugo

  Etilen je največkrat proizvedena organska spojina na svetu; Skupna svetovna proizvodnja etilena je leta 2005 znašala 107 milijonov ton in še naprej raste za 4–6 % letno. Vir industrijske proizvodnje etilena je piroliza različnih ogljikovodikovih surovin, na primer etana, propana, butana, ki jih vsebujejo povezani plini iz proizvodnje nafte; iz tekočih ogljikovodikov - nizkooktanske frakcije direktne destilacije nafte. Dobitek etilena je približno 30 %. Hkrati nastanejo propilen in številni tekoči produkti (vključno z aromatskimi ogljikovodiki).

  Ko etilen kloriramo, dobimo 1,2-dikloroetan, hidratacija vodi v etilni alkohol, interakcija s HCl vodi v etil klorid. Ko etilen oksidiramo z atmosferskim kisikom v prisotnosti katalizatorja, nastane etilen oksid. Pri katalitski oksidaciji v tekoči fazi s kisikom dobimo acetaldehid, pri enakih pogojih v prisotnosti ocetne kisline pa vinilacetat. Etilen je alkilirno sredstvo, na primer pod pogoji Friedel-Craftsove reakcije je sposoben alkilirati benzen in druge aromatske spojine. Etilen je sposoben polimerizirati v prisotnosti katalizatorjev bodisi neodvisno bodisi kot komonomer, pri čemer tvori široko paleto polimerov z različnimi lastnostmi.

  Aplikacija

  Etilen je eden od osnovnih produktov industrijske kemije in je osnova številnih sinteznih verig. Glavna uporaba etilena je kot monomer v proizvodnji polietilena(največji polimer v svetovni proizvodnji). Odvisno od pogojev polimerizacije dobimo polietilene nizek pritisk in visokotlačni polietileni.

  Polietilen se uporablja tudi za proizvodnja številnih kopolimerov, vključno s propilenom, stirenom, vinil acetatom in drugimi. Etilen je surovina za proizvodnjo etilen oksida; kot alkilirno sredstvo - pri proizvodnji etilbenzena, dietilbenzena, trietilbenzena.

  Etilen se uporablja kot izhodiščna snov za proizvodnja acetaldehida in sintetičnega etilnega alkohola. Uporablja se tudi za sintezo etil acetata, stirena, vinil acetata, vinil klorida; pri proizvodnji 1,2-dikloroetana, etilklorida.

  Etilen se uporablja za pospeševanje zorenja plodov- na primer paradižnik, melone, pomaranče, mandarine, limone, banane; defoliacija rastlin, zmanjšanje odpadanja plodov pred spravilom, za zmanjšanje trdnosti pritrjenosti plodov na matične rastline, kar olajša mehanizirano spravilo.

  V visokih koncentracijah etilen vpliva na ljudi in živali narkotični učinek.

  Fizične lastnosti

  Ethan pod št. y je brezbarven plin brez vonja. Molska masa - 30,07. Tališče -182,81 °C, vrelišče -88,63 °C. . Gostota ρ plina. =0,001342 g/cm³ ali 1,342 kg/m³ (št.), ρ tekočina. =0,561 g/cm³ (T=-100 °C). Disociacijska konstanta 42 (v vodi, standard) [ vir?] . Parni tlak pri 0 °C - 2,379 MPa.

  Kemijske lastnosti

  Kemijska formula C 2 H 6 (racionalni CH 3 CH 3). Najbolj značilne reakcije so nadomeščanje vodika s halogeni, ki potekajo po mehanizmu prostih radikalov. Termična dehidrogenacija etana pri 550-650 ° C vodi do ketena, pri temperaturah nad 800 ° C - kacetilena (nastane tudi benzolizat). Neposredno kloriranje pri 300-450 °C - etil klorid, nitriranje v plinski fazi daje zmes (3:1) nitroetana in trometana.

  potrdilo o prejemu

  V industriji

  V industriji se pridobiva iz nafte in zemeljskih plinov, kjer predstavlja do 10 volumskih odstotkov. V Rusiji je vsebnost etana v naftnih plinih zelo nizka. V ZDA in Kanadi (kjer je njegova vsebnost v nafti in zemeljskih plinih visoka) služi kot glavna surovina za proizvodnjo etena.

  V laboratorijskih pogojih

  Pridobljeno iz jodometana z Wurtzovo reakcijo, iz natrijevega acetata z elektrolizo po Kolbejevi reakciji, s taljenjem natrijevega propionata z alkalijo, iz etilbromida z Grignardovo reakcijo, s hidrogeniranjem etena (preko Pd) ali acetilena (v prisotnosti Raneyja). nikelj).

  Aplikacija

  Glavna uporaba etana v industriji je proizvodnja etilena.

  Butan(C 4 H 10) - organska spojina razreda alkani. V kemiji se ime uporablja predvsem za označevanje n-butana. Mešanica n-butana in njegovega izomer izobutan CH(CH3)3. Ime izhaja iz korena "but-" (angleško ime maslena kislina - maslena kislina) in pripono “-an” (ki pripada alkanom). V visokih koncentracijah je strupen, vdihavanje butana povzroči motnje v delovanju pljučno-dihalnega sistema. Vsebovano v zemeljski plin, nastane, ko pokanje naftni derivati, pri delitvi mimogrede naftni plin, "debela" zemeljski plin. Kot predstavnik ogljikovodikovih plinov je ognjevarno eksploziven, nizko toksičen, ima specifičen značilen vonj in ima narkotične lastnosti. Glede na stopnjo vpliva na telo plin spada v snovi 4. razreda nevarnosti (nizka nevarnost) po GOST 12.1.007-76. Škodljiv učinek na živčni sistem .

  Izomerija

  Butan ima dva izomer:

  Fizične lastnosti

  Butan je brezbarven vnetljiv plin, specifičnega vonja, zlahka utekočinjen (pod 0 °C in normalnim tlakom ali pri povišanem tlaku in normalni temperaturi - zelo hlapljiva tekočina). Zmrzišče -138°C (pri normalnem tlaku). Topnost v vodi - 6,1 mg v 100 ml vode (za n-butan, pri 20 °C, veliko bolje topen v organskih topilih ). Lahko se oblikuje azeotropno zmes z vodo pri temperaturi okoli 100 °C in tlaku 10 atm.

  Iskanje in prejemanje

  Vsebuje ga plinski kondenzat in naftni plin (do 12%). Je produkt katalitičnega in hidrokatalitskega pokanje oljne frakcije. Lahko ga dobite v laboratoriju Wurtz reakcije.

  2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

  Razžveplanje (demerkaptanizacija) butanske frakcije

  Frakcijo butana iz direktne destilacije je treba očistiti iz žveplovih spojin, ki jih predstavljajo predvsem metil in etil merkaptani. Metoda čiščenja butanske frakcije iz merkaptanov je sestavljena iz alkalne ekstrakcije merkaptanov iz ogljikovodikove frakcije in naknadne regeneracije alkalije v prisotnosti homogenih ali heterogenih katalizatorjev z atmosferskim kisikom s sproščanjem disulfidnega olja.

  Prijave in reakcije

  Med kloriranjem s prostimi radikali tvori zmes 1-kloro- in 2-klorobutana. Njihovo razmerje je dobro pojasnjeno z razliko v moči C-H povezave v položajih 1 in 2 (425 in 411 kJ/mol). Pri popolnem zgorevanju na zraku nastane ogljikov dioksid in vodo. Butan se uporablja v mešanici z propan v vžigalnike, v plinske jeklenke v utekočinjenem stanju, kjer ima vonj, saj vsebuje posebej dodane odoranti. V tem primeru se uporabljajo "zimske" in "poletne" mešanice z različnimi sestavami. Zgorevalna toplota 1 kg - 45,7 MJ (12,72 kWh).

  2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

  Ob pomanjkanju kisika nastane saje oz ogljikov monoksid ali oboje skupaj.

  2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

  2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

  Po podjetju DuPont je bila razvita metoda za pridobitev anhidrid maleinske kisline iz n-butana s katalitično oksidacijo.

  2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

  n-Butan - surovina za proizvodnjo buten, 1,3-butadien, sestavina visokooktanskih bencinov. Butan visoke čistosti in zlasti izobutan se lahko uporabljata kot hladilno sredstvo v hladilnih enotah. Učinkovitost takih sistemov je nekoliko nižja od freonskih sistemov. Butan je za razliko od freonskih hladilnih sredstev okolju prijazen.

  V živilski industriji je butan registriran kot aditivi za živila E943a in izobutan - E943b, Kako pogonsko gorivo, na primer v deodoranti.

  Etilen(Avtor IUPAC: eten) - organsko kemična spojina, ki ga opisuje formula C 2 H 4. Je najenostavnejši alken (olefin). Etilena v naravi praktično ni. Je brezbarven, vnetljiv plin z rahlim vonjem. Delno topen v vodi (25,6 ml v 100 ml vode pri 0°C), etanolu (359 ml pri enakih pogojih). Je zelo topen v dietiletru in ogljikovodikih. Vsebuje dvojno vez in je zato razvrščen kot nenasičen ali nenasičen ogljikovodiki. Ima izjemno pomembno vlogo v industriji ter je tudi fitohormon. Etilen je največkrat proizvedena organska spojina na svetu ; skupna svetovna proizvodnja etilena v 2008 znašal 113 milijonov ton in še naprej raste za 2-3% letno .

  Aplikacija

  Etilen je vodilni izdelek osnovna organska sinteza in se uporablja za proizvodnjo naslednjih spojin (navedenih po abecednem vrstnem redu):

  Vinil acetat;

  Dikloroetan / vinil klorid(3. mesto, 12% skupnega obsega);

  Etilen oksid(2. mesto, 14-15% celotne količine);

  Polietilen(1. mesto, do 60% celotne količine);

  Stiren;

  Ocetna kislina;

  Etilbenzen;

  Etilen glikol;

  Etanol.

  Etilen, pomešan s kisikom, se uporablja v medicini za anestezija do sredine 80-ih let 20. stoletja v ZSSR in na Bližnjem vzhodu. Etilen je fitohormon v skoraj vseh rastlinah , med drugim je odgovoren za odpadanje iglic pri iglavcih.

  Osnovne kemijske lastnosti

  Etilen je kemično aktivna snov. Ker je med atomi ogljika v molekuli dvojna vez, se eden izmed njih, ki je manj močan, zlahka prekine, na mestu prekinitve vezi pa pride do pritrjevanja, oksidacije in polimerizacije molekul.

  Halogeniranje:

  CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

  Bromna voda se obarva. To je kvalitativna reakcija na nenasičene spojine.

  Hidrogeniranje:

  CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (pod vplivom Ni)

  Hidrohalogeniranje:

  CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

  Hidracija:

  CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (pod vplivom katalizatorja)

  To reakcijo je odkril A.M. Butlerov in se uporablja za industrijsko proizvodnjo etilnega alkohola.

  Oksidacija:

  Etilen zlahka oksidira. Če etilen spustimo skozi raztopino kalijevega permanganata, se bo razbarval. Ta reakcija se uporablja za razlikovanje med nasičenimi in nenasičenimi spojinami.

  Etilen oksid je krhka snov, kisikov most se zlomi in voda se združi, kar povzroči nastanek etilen glikol:

  C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

  Polimerizacija:

  nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

  Izopren CH 2 =C(CH3)-CH=CH2, 2-metilbutadien-1,3 - nenasičen ogljikovodik serija diena (C n H 2n−2 ) . V normalnih pogojih brezbarvna tekočina. On je monomer Za naravni kavčuk in strukturna enota za številne molekule drugih naravnih spojin – izoprenoide, oz terpenoidi. . Topen v alkohol. Izopren polimerizira, da nastane izopren gume. Reagira tudi izopren polimerizacija z vinilnimi spojinami.

  Iskanje in prejemanje

  Naravni kavčuk je polimer izoprena – najpogosteje cis-1,4-poliizoprena z molekulsko maso od 100.000 do 1.000.000. Vsebuje nekaj odstotkov drugih snovi kot primesi, kot veverice, maščobna kislina, smole in anorganske snovi. Nekateri viri naravnega kavčuka se imenujejo gutaperča in je sestavljen iz trans-1,4-poliizoprena, strukturnega izomer, ki ima podobne, vendar ne enake lastnosti. Izopren proizvajajo in sproščajo v ozračje številne vrste dreves (glavno je hrast) Letna proizvodnja izoprena z vegetacijo je približno 600 milijonov ton, pri čemer polovico proizvedejo tropska širokolistna drevesa, ostalo proizvedejo grmičevje. Ko se izopren sprosti v ozračje, ga pretvorijo prosti radikali (kot so hidroksilni (OH) radikali) in v manjši meri ozon. v različne snovi, kot npr aldehidi, hidroksiperoksidi, organski nitrati in epoksidi, ki se mešajo z vodnimi kapljicami in tvorijo aerosole oz meglica. Drevesa uporabljajo ta mehanizem ne le za preprečevanje pregretja listov zaradi sonca, ampak tudi za zaščito pred prostimi radikali, zlasti ozon. Izopren so najprej pridobivali s toplotno obdelavo naravnega kavčuka. Najbolj industrijsko na voljo kot termični izdelek pokanje nafta ali olja, pa tudi kot stranski proizvod pri proizvodnji etilen. Proizvede okoli 20.000 ton na leto. Približno 95 % proizvodnje izoprena se porabi za izdelavo cis-1,4-poliizoprena, sintetične različice naravnega kavčuka.

  Butadien-1,3(divinil) CH 2 =CH-CH=CH2 - nenasičen ogljikovodik, najpreprostejši predstavnik dienski ogljikovodiki.

  Fizične lastnosti

  Butadien - brezbarven plin z značilnim vonjem, temperatura vrelišča−4,5 °C, temperatura taljenja−108,9 °C, Plamenišče−40 °C, največja dovoljena koncentracija v zraku (najvišja dovoljena koncentracija) 0,1 g/m³, gostota 0,650 g/cm³ pri –6 °C.

  Rahlo topen v vodi, dobro topen v alkoholu, kerozin z zrakom v količini 1,6-10,8%.

  Kemijske lastnosti

  Butadien je nagnjen k polimerizacija, zlahka oksidira zrak z izobrazbo peroksid spojine, ki pospešujejo polimerizacijo.

  potrdilo o prejemu

  Pri reakciji nastane butadien Lebedeva prenos etilni alkohol skozi katalizator:

  2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

  Ali normalna dehidrogenacija butilen:

  CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2

  Aplikacija

  S polimerizacijo butadiena nastane sintetični guma. Kopolimerizacija z akrilonitril in stiren dobiti ABS plastika.

  Benzen (C 6 H 6 , dr H) - organska kemična spojina, brezbarven tekočina s prijetno sladkobo vonj. najenostavnejši aromatski ogljikovodik. Benzen je vključen v bencin, ki se pogosto uporablja v industrija, je surovina za proizvodnjo zdravila, različno plastike, sintetična guma, barvila. Čeprav je vključen benzen surova nafta, V industrijsko merilo sintetizira se iz njegovih drugih sestavin. Strupeno, rakotvorna.

  Fizične lastnosti

  Brezbarvna tekočina z značilnim ostrim vonjem. Tališče = 5,5 °C, vrelišče = 80,1 °C, gostota = 0,879 g/cm³, molska masa = 78,11 g/mol. Kot vsi ogljikovodiki tudi benzen gori in proizvaja veliko saj. Z zrakom tvori eksplozivne mešanice, dobro se meša z etri, bencin in drugimi organskimi topili, tvori azeotropno zmes z vodo z vreliščem 69,25 °C (91 % benzena). Topnost v vodi 1,79 g/l (pri 25 °C).

  Kemijske lastnosti

  Za benzen so značilne substitucijske reakcije - benzen reagira z alkeni, klor alkani, halogeni, dušik in žveplove kisline. Reakcije cepitve benzenskega obroča potekajo v težkih pogojih (temperatura, tlak).

  Interakcija s klorom v prisotnosti katalizatorja:

  Iz 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → Iz 6 H 5 Cl + HCl nastane klorobenzen

  Katalizatorji spodbujajo nastanek aktivne elektrofilne vrste s polarizacijo med atomi halogenov.

  Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

  C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

  V odsotnosti katalizatorja se pri segrevanju ali osvetlitvi pojavi radikalna substitucijska reakcija.

  S 6 H 6 + 3Cl 2 - (osvetlitev) → C 6 H 6 Cl 6 nastane zmes heksaklorocikloheksanskih izomerov video

  Reakcija z bromom (čist):

  Interakcija s halogenimi derivati ​​alkanov ( Friedel-Craftsova reakcija):

  C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl nastane etilbenzen

  C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

  Struktura

  

  Benzen je po sestavi nenasičen. ogljikovodiki(homologna serija C n H 2n-6), vendar za razliko od ogljikovodikov serije etilen C 2 H 4 kaže lastnosti, ki so značilne za nenasičene ogljikovodike (zanje so značilne adicijske reakcije) le v težkih pogojih, vendar je benzen bolj nagnjen k substitucijskim reakcijam. To "obnašanje" benzena je razloženo z njegovo posebno strukturo: lokacijo vseh vezi in molekul na isti ravnini in prisotnostjo konjugiranega 6π-elektronskega oblaka v strukturi. Sodobno razumevanje elektronske narave vezi v benzenu temelji na hipotezi Linus Pauling, ki je predlagal upodobitev molekule benzena kot šesterokotnik z včrtanim krogom, s čimer je poudaril odsotnost fiksnih dvojnih vezi in prisotnost enega samega elektronskega oblaka, ki pokriva vseh šest ogljikovih atomov cikla.

  Proizvodnja

  Danes obstajajo tri bistveno različne metode za proizvodnjo benzena.

  Koksanje premog. Ta postopek je bil zgodovinsko prvi in ​​je služil kot glavni vir benzena do druge svetovne vojne. Trenutno je delež benzena, proizvedenega s to metodo, manjši od 1%. Dodati je treba, da benzen, pridobljen iz premogovega katrana, vsebuje precejšnje količine tiofena, zaradi česar je tak benzen surovina za številne tehnološke postopke.

  Katalitično reformiranje(aromatizirajoče) bencinske frakcije nafte. Ta proces je glavni vir benzena v ZDA. IN Zahodna Evropa Rusija in Japonska s to metodo pridobita 40-60% celotne količine snovi. V tem procesu poleg benzena, toluen in ksileni. Ker se toluen proizvaja v količinah, ki presegajo povpraševanje po njem, se delno predela tudi v:

  benzen - z metodo hidrodealkilacije;

  mešanica benzena in ksilenov - z metodo disproporcioniranja;

  Piroliza bencin in težje frakcije nafte. S to metodo se proizvede do 50 % benzena. Skupaj z benzenom nastajata toluen in ksileni. V nekaterih primerih se ta celotna frakcija pošlje v stopnjo dealkilacije, kjer se toluen in ksileni pretvorijo v benzen.

  Aplikacija

  Benzen je ena izmed desetih najpomembnejših snovi v kemični industriji. [ vir ni naveden 232 dni ] Večina proizvedenega benzena se uporabi za sintezo drugih produktov:

  • približno 50 % benzena se pretvori v etilbenzen (alkiliranje benzen etilen);

    približno 25 % benzena se pretvori v kumen (alkiliranje benzen propilen);

    približno 10-15 % benzena hidrogenirati V cikloheksan;

    približno 10% benzena se porabi za proizvodnjo nitrobenzen;

    2-3 % benzena se pretvori v linearni alkilbenzeni;

    za sintezo se porabi približno 1 % benzena klorobenzen.

  Benzen se v bistveno manjših količinah uporablja za sintezo nekaterih drugih spojin. Občasno in v skrajnih primerih se zaradi visoke toksičnosti uporablja benzen topilo. Poleg tega je del benzena bencin. Zaradi visoke toksičnosti je njegova vsebnost z novimi standardi omejena na 1%.

  Toluen(iz španski Tolu, Tolu balzam) - metilbenzen, brezbarvna tekočina z značilnim vonjem, spada med arene.

  Toluen je prvi pridobil P. Peltier leta 1835 med destilacijo borove smole. Leta 1838 ga je A. Deville izoliral iz balzama, prinesenega iz mesta Tolu v Kolumbiji, po katerem je dobil ime.

  splošne značilnosti

  Brezbarvna, gibljiva, hlapljiva tekočina z ostrim vonjem, ima šibek narkotični učinek. V neomejenih mejah se meša z ogljikovodiki, veliko alkoholi in etri, se ne meša z vodo. Lomni količnik svetloba 1,4969 pri 20 °C. Je vnetljiv in gori z dimljenim plamenom.

  Kemijske lastnosti

  Za toluen so značilne elektrofilne substitucijske reakcije v aromatskem obroču in substitucija v metilni skupini po radikalskem mehanizmu.

  Elektrofilna substitucija v aromatskem obroču se pojavlja pretežno v orto- in para-položajih glede na metilno skupino.

  Poleg substitucijskih reakcij je toluen podvržen adicijskim reakcijam (hidrogeniranje) in ozonolizi. Nekateri oksidanti (alkalna raztopina kalijevega permanganata, razredčena dušikova kislina) oksidirajo metilno skupino v karboksilno skupino. Temperatura samovžiga 535 °C. Koncentracijska meja širjenja plamena, % vol. Temperaturna meja širjenja plamena, °C. Plamenišče 4 °C.

  Interakcija s kalijevim permanganatom v kislem okolju:

  5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O nastanek benzojske kisline

  Priprava in čiščenje

  Izdelek katalitično reformiranje bencin frakcije olje. Izolirano s selektivno ekstrakcijo in naknadno popravljanje.Dobre donose dosežemo tudi s katalitično dehidrogenacijo heptan skozi metilcikloheksan. Toluen se čisti na enak način benzen, samo če se uporablja koncentrirano žveplova kislina Ne smemo pozabiti na toluen sulfoniran lažji od benzena, kar pomeni, da je treba vzdrževati nižjo temperaturo reakcijska mešanica(manj kot 30 °C). Tudi toluen tvori azeotrop z vodo .

  Toluen lahko pridobimo iz benzena z Friedel-Craftsove reakcije:

  Aplikacija

  Surovine za proizvodnjo benzen, benzojska kislina, nitrotolueni(vključno z trinitrotoluen), toluen diizocianati(prek dinitrotoluena in toluen diamina) benzil klorid in druge organske snovi.

  je topilo za mnoge polimeri, je del različnih komercialnih topil za laki in barve. Vključeno v topila: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Uporablja se kot topilo v kemijski sintezi.

  Naftalen- C 10 H 8 trdna kristalinična snov z lastnostjo vonj. V vodi se ne topi, dobro pa se obnese v benzen, v zraku, alkohol, kloroform.

  Kemijske lastnosti

  Naftalen je po kemijskih lastnostih podoben benzen: enostavno nitrati, sulfoniran, sodeluje z halogeni. Od benzena se razlikuje po tem, da še lažje reagira.

  Fizične lastnosti

  Gostota 1,14 g/cm³, tališče 80,26 °C, vrelišče 218 °C, topnost v vodi približno 30 mg/l, plamenišče 79 - 87 °C, temperatura samovžiga 525 °C, molska masa 128,17052 g/mol.

  potrdilo o prejemu

  Naftalen se pridobiva iz premogov katran. Naftalen lahko izoliramo tudi iz težke pirolizne smole (olje za gašenje), ki se uporablja v procesu pirolize v obratih za proizvodnjo etilena.

  Termiti proizvajajo tudi naftalen. Coptotermes formosanus zaščititi svoja gnezda pred mravlje, glive in ogorčice .

  Aplikacija

  Pomembna surovina kemične industrije: uporablja se za sintezo ftalni anhidrid, tetralin, dekalin, različni derivati ​​naftalena.

  Za proizvodnjo se uporabljajo derivati ​​naftalena barvila in eksplozivi, V zdravilo, Kako insekticid.

OPREDELITEV

Etilen (eten)- prvi predstavnik serije alkenov - nenasičenih ogljikovodikov z eno dvojno vezjo.

Formula – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Molekulska masa (masa enega mola) – 28 g/mol.

Ogljikovodikov radikal, ki nastane iz etilena, se imenuje vinil (-CH = CH 2). Ogljikovi atomi v molekuli etilena so v sp 2 hibridizaciji.

Kemijske lastnosti etilena

Za etilen so značilne reakcije, ki potekajo po mehanizmu elektrofilne adicije, radikalne substitucije, oksidacije, redukcije in polimerizacije.

Halogeniranje(elektrofilni dodatek) - interakcija etilena s halogeni, na primer z bromom, pri kateri se bromova voda obarva:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Halogeniranje etilena je možno tudi pri segrevanju (300C), v tem primeru se dvojna vez ne zlomi - reakcija poteka po radikalnem substitucijskem mehanizmu:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

Hidrohalogeniranje— interakcija etilena z vodikovimi halogenidi (HCl, HBr) s tvorbo halogeniranih alkanov:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

Hidracija- interakcija etilena z vodo v prisotnosti mineralnih kislin (žveplove, fosforne) s tvorbo nasičenega monohidričnega alkohola - etanola:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Med elektrofilnimi adicijskimi reakcijami ločimo adicijo hipoklorova kislina(1), reakcije hidroksi- in alkoksimerkuracija(2, 3) (proizvodnja organskih živosrebrovih spojin) in hidroboriranje (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Nukleofilne adicijske reakcije so značilne za derivate etilena, ki vsebujejo substituente, ki odvzemajo elektrone. Med nukleofilnimi adicijskimi reakcijami zavzemajo posebno mesto adicijske reakcije cianovodikove kisline, amoniaka in etanola. na primer

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

Med oksidacijske reakcije etilena je možen nastanek različnih produktov, sestavo pa določajo pogoji oksidacije. Tako med oksidacijo etilena v blagih pogojih(oksidant - kalijev permanganat) se π-vez prekine in nastane dihidrični alkohol - etilen glikol:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

pri huda oksidacija etilena z vrelo raztopino kalijevega permanganata v kislem okolju pride do popolnega pretrganja vezi (σ-vez) s tvorbo mravljinčne kisline in ogljikovega dioksida:



Oksidacija etilen kisik pri 200C v prisotnosti CuCl 2 in PdCl 2 povzroči nastanek acetaldehida:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

pri obnova Etilen proizvaja etan, predstavnik razreda alkanov. Reakcija redukcije (reakcija hidrogeniranja) etilena poteka po radikalnem mehanizmu. Pogoj za potek reakcije je prisotnost katalizatorjev (Ni, Pd, Pt) ter segrevanje reakcijske mešanice:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

Vstopi etilen reakcija polimerizacije. Polimerizacija je proces tvorbe visokomolekularne spojine - polimera - z združevanjem med seboj z uporabo glavnih valenc molekul prvotne nizkomolekularne snovi - monomera. Polimerizacija etilena poteka pod delovanjem kislin (kationski mehanizem) ali radikalov (radikalni mehanizem):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

Fizikalne lastnosti etilena

Etilen je brezbarven plin z rahlim vonjem, rahlo topen v vodi, topen v alkoholu in zelo topen v dietiletru. V mešanju z zrakom tvori eksplozivno mešanico

Proizvodnja etilena

Glavne metode za proizvodnjo etilena:

— dehidrohalogeniranje halogeniranih alkanov pod vplivom alkoholne raztopine alkalije

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

— dehalogeniranje dihalogenskih derivatov alkanov pod vplivom aktivnih kovin

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

— dehidracija etilena s segrevanjem z žveplovo kislino (t >150 C) ali prehajanjem njegovih hlapov čez katalizator

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

— dehidrogenacija etana s segrevanjem (50 °C) v prisotnosti katalizatorja (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Uporaba etilena

Etilen je ena najpomembnejših spojin, proizvedenih v velikem industrijskem obsegu. Uporablja se kot surovina za proizvodnjo cele vrste različnih organskih spojin (etanol, etilen glikol, ocetna kislina itd.). Etilen služi kot surovina za proizvodnjo polimerov (polietilen itd.). Uporablja se kot snov, ki pospešuje rast in zorenje zelenjave in sadja.

Primeri reševanja problemov

PRIMER 1

telovadba

Izvedite vrsto transformacij etan → eten (etilen) → etanol → eten → kloroetan → butan.

rešitev

Za proizvodnjo etena (etilena) iz etana je potrebno uporabiti reakcijo dehidrogenacije etana, ki poteka v prisotnosti katalizatorja (Ni, Pd, Pt) in pri segrevanju: C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2 . Etanol se proizvaja iz etena z reakcijo hidratacije z vodo v prisotnosti mineralnih kislin (žveplove, fosforjeve): C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH. Za pridobivanje etena iz etanola se uporablja reakcija dehidracije: Proizvodnja kloroetana iz etena poteka z reakcijo hidrohalogeniranja: C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl. Za pridobivanje butana iz kloroetana se uporablja Wurtzova reakcija: 2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl.

PRIMER 2

telovadba	Izračunaj, koliko litrov in gramov etilena dobimo iz 160 ml etanola, katerega gostota je 0,8 g/ml.
rešitev	Etilen lahko pridobimo iz etanola z reakcijo dehidracije, pogoj za katero je prisotnost mineralnih kislin (žveplove, fosforjeve). Zapišimo reakcijsko enačbo za pridobivanje etilena iz etanola: C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O. Poiščimo maso etanola: m(C 2 H 5 OH) = V (C 2 H 5 OH) × ρ (C 2 H 5 OH); m(C 2 H 5 OH) = 160 × 0,8 = 128 g. Molska masa (molekulska masa enega mola) etanola, izračunana s tabelo kemični elementi DI. Mendelejev – 46 g/mol. Poiščimo količino etanola: v(C2H5OH) = m(C2H5OH)/M(C2H5OH); v(C2H5OH) = 128/46 = 2,78 mol. Po reakcijski enačbi v(C 2 H 5 OH): v (C 2 H 4) = 1:1, torej v (C 2 H 4) = v (C 2 H 5 OH) = 2,78 mol. Molska masa (molekulska masa enega mola) etilena, izračunana s pomočjo tabele kemijskih elementov D.I. Mendelejev – 28 g/mol. Poiščimo maso in prostornino etilena: m(C2H4) = v(C2H4) × M(C2H4); V(C 2 H 4) = v (C 2 H 4) × V m; m(C2H4) = 2,78 × 28 = 77,84 g; V(C 2 H 4) = 2,78 × 22,4 = 62,272 l.
Odgovori	Masa etilena je 77,84 g, prostornina etilena je 62,272 litra.