Alkenlerin ilk temsilcisi etilendir. Etilenin fiziksel özellikleri, üretimi, kullanımı. Etilenin kimyasal özellikleri. Etilen formülü
Doymamış hidrokarbonların önemli bir temsilcisi etendir (etilen). Fiziki ozellikleri: Renksiz yanıcı gaz, oksijen ve havayla karıştığında patlayıcı. Etilen, değerli organik maddelerin (monohidrik ve diatomik alkoller, polimerler, asetik asit ve diğer bileşikler) daha sonraki sentezi için yağdan önemli miktarlarda elde edilir.
etilen, sp2 hibridizasyonu
Yapı ve özellik bakımından etene benzeyen hidrokarbonlara alkenler denir. Tarihsel olarak bu grup için başka bir terim oluşturulmuştur: olefinler. Genel formül CnH2n, tüm madde sınıfının bileşimini yansıtır. İlk temsilcisi, molekülünde karbon atomlarının üç değil, hidrojenle yalnızca iki x bağı oluşturduğu etilendir. Alkenler doymamış veya doymamış bileşiklerdir, formülleri C2H4'tür. Karbon atomunun yalnızca 2 p- ve 1 s-elektron bulutları şekil ve enerji açısından karışır; toplamda üç õ-bağ oluşur. Bu duruma sp2 hibridizasyonu denir. Karbonun dördüncü değeri korunur ve molekülde bir π bağı belirir. Yapısal özellik yapısal formüle yansıtılır. Ama temsil edilecek semboller farklı şekiller Diyagramlardaki bağlantılar genellikle aynıdır; çizgiler veya noktalar. Etilenin yapısı, farklı sınıflardaki maddelerle aktif etkileşimini belirler. Zayıf π bağının kopması nedeniyle su ve diğer parçacıkların eklenmesi meydana gelir. Serbest bırakılan değerler oksijen, hidrojen ve halojenlerin elektronları tarafından doyurulur.
Etilen: maddenin fiziksel özellikleri
Eten normal koşullar altında (normal atmosferik basınç ve sıcaklık 18°C) renksiz bir gazdır. Tatlı (uçucu) bir kokusu vardır ve solunması insanlar üzerinde narkotik etki yapar. -169,5°C'de sertleşir ve aynı sıcaklık koşullarında erir. Eten -103,8°C'de kaynar. 540°C'ye ısıtıldığında tutuşur. Gaz iyi yanıyor, alev parlak ve zayıf isli. Etilen eter ve asetonda, çok daha az su ve alkolde çözünür. Maddenin yuvarlak molar kütlesi 28 g/mol'dür. Homolog eten serisinin üçüncü ve dördüncü temsilcileri de gaz halindeki maddelerdir. Beşinci ve sonraki alkenlerin fiziksel özellikleri farklıdır; sıvı ve katıdırlar.
Etilenin hazırlanması ve özellikleri
Alman kimyager Johann Becher yanlışlıkla onu konsantre sülfürik asitle yapılan deneylerde kullandı. Eten laboratuvar koşullarında ilk kez bu şekilde elde edildi (1680). İÇİNDE 19'uncu yüzyılın ortası yüzyıl M.Ö. Butlerov bileşiğe etilen adını verdi. Fiziksel özellikler de ünlü Rus kimyager tarafından tanımlandı. Butlerov önerdi yapısal formül maddenin yapısını yansıtır. Laboratuvarda elde etme yöntemleri:
- Asetilenin katalitik hidrojenasyonu.
- Isıtıldığında güçlü bir bazın (alkali) konsantre bir alkol çözeltisi ile reaksiyona girerek kloroetanın dehidrohalojenasyonu.
- Etil moleküllerinden suyun uzaklaştırılması Reaksiyon sülfürik asit varlığında gerçekleşir. Denklemi: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O
Endüstriyel üretim:
- petrol rafinasyonu - hidrokarbonların parçalanması ve pirolizi;
- bir katalizör varlığında etanın dehidrojenasyonu. H3C-CH3 → H2C=CH2 + H2
Etilenin yapısı, tipik kimyasal reaksiyonlarını - çoklu bağdaki C atomlarının parçacıkların eklenmesini - açıklar:
- Halojenasyon ve hidrohalojenasyon. Bu reaksiyonların ürünleri halojen türevleridir.
- Hidrojenasyon (etanın doygunluğu.
- Dihidrik alkol etilen glikole oksidasyon. Formülü OH-H2C-CH2-OH'dir.
- Şemaya göre polimerizasyon: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).
Etilen uygulama alanları
Büyük hacimlerde parçalandığında maddenin fiziksel özellikleri, yapısı ve kimyasal yapısı üretimde kullanılmasına olanak sağlar. etil alkol, halojen türevleri, alkoller, oksit, asetik asit ve diğer bileşikler. Eten, polietilenin bir monomeridir ve aynı zamanda polistirenin ana bileşiğidir.
Eten ve klordan üretilen dikloroetan, polivinil klorür (PVC) üretiminde kullanılan iyi bir çözücüdür. Filmler, borular, tabaklar düşük ve yüksek yoğunluklu polietilenden, CD kasaları ve diğer parçalar polistirenden yapılmıştır. PVC, muşamba ve su geçirmez yağmurlukların temelidir. İÇİNDE tarım Meyveler hasattan önce olgunlaşmayı hızlandırmak için eten ile muamele edilir.
Ansiklopedik YouTube
-
1 / 5
Etilen, polivinil klorürün yerini alabilecek yüksek kaliteli bir yalıtım malzemesi elde etme ihtiyacı nedeniyle II. Dünya Savaşı'ndan önce monomer olarak yaygın şekilde kullanılmaya başlandı. Etileni polimerize etmek için bir yöntem geliştirdikten sonra yüksek basınç ve elde edilen polietilenin dielektrik özelliklerinin incelenmesiyle üretimi önce İngiltere'de, daha sonra diğer ülkelerde başladı.
Etilen üretiminin ana endüstriyel yöntemi, sıvı petrol damıtıklarının veya düşük doymuş hidrokarbonların pirolizidir. Reaksiyon tüp fırınlarda +800-950 °C sıcaklıkta ve 0,3 MPa basınçta gerçekleştirilir. Hammadde olarak düz benzin kullanıldığında etilen verimi yaklaşık %30'dur. Etilenle eş zamanlı olarak aromatik olanlar da dahil olmak üzere önemli miktarda sıvı hidrokarbon da oluşur. Gaz yağını piroliz ederken etilen verimi yaklaşık %15-25'tir. Hammadde olarak doymuş hidrokarbonlar kullanıldığında en yüksek etilen verimi (%50'ye kadar) elde edilir: etan, propan ve bütan. Pirolizleri su buharı varlığında gerçekleştirilir.
Üretimden ayrılırken, emtia muhasebesi işlemleri sırasında, düzenleyici ve teknik belgelere uygunluğu kontrol edilirken, GOST 24975.0-89 “Etilen ve propilen” standardında açıklanan prosedüre göre etilen numuneleri alınır. Örnekleme yöntemleri." Etilen numuneleri, GOST 14921'e uygun özel numune alıcılar kullanılarak hem gaz halinde hem de sıvılaştırılmış formda alınabilir.
Rusya'da endüstriyel olarak üretilen etilen, GOST 25070-2013 “Etilen”de belirtilen gereklilikleri karşılamalıdır. Teknik koşullar".
Üretim yapısı
Halihazırda etilen üretiminin yapısında %64'ü büyük ölçekli piroliz ünitelerinden, ~%17'si küçük ölçekli gaz piroliz ünitelerinden, ~%11'i benzin pirolizinden ve %8'i etan pirolizinden gelmektedir.
Başvuru
Etilen, temel organik sentezin önde gelen ürünüdür ve aşağıdaki bileşikleri elde etmek için kullanılır (alfabetik sıraya göre listelenmiştir):
- Dikloroetan / vinil klorür (3. sıra, toplam hacmin %12'si);
- Etilen oksit (2. sıra, toplam hacmin %14-15'i);
- Polietilen (1. sıra, toplam hacmin %60'ına kadar);
Oksijenle karıştırılan etilen, SSCB'de ve Orta Doğu'da 1980'lerin ortalarına kadar tıpta anestezi amacıyla kullanıldı. Etilen hemen hemen tüm bitkilerde bulunan bir fitohormondur; diğer şeylerin yanı sıra, kozalaklı ağaçlardaki iğnelerin düşmesinden de sorumludur.
Molekülün elektronik ve uzaysal yapısı
Karbon atomları ikinci değerlik durumundadır (sp2 hibridizasyonu). Sonuç olarak, bir düzlemde 120° açıyla üç hibrit bulut oluşur; bunlar karbon ve iki hidrojen atomuyla üç σ bağı oluşturur; Hibritleşmeye katılmayan p elektronu, komşu karbon atomunun p elektronuyla dik düzlemde bir π bağı oluşturur. Bu, karbon atomları arasında çift bağ oluşturur. Molekül düzlemsel bir yapıya sahiptir.
CH2 =CH2
Temel kimyasal özellikler
Etilen kimyasal olarak aktif bir maddedir. Moleküldeki karbon atomları arasında çift bağ olduğundan, bunlardan daha az güçlü olan biri kolaylıkla kırılır ve bağın koptuğu yerde moleküllerin bağlanması, oksidasyonu ve polimerizasyonu meydana gelir.
- Halojenasyon:
- Hidrojenasyon:
- Hidrohalojenasyon:
- Hidrasyon:
- Oksidasyon:
- Yanma:
- Polimerizasyon (polietilen üretimi):
- Dimerizasyon (V. Sh. Feldblyum. Olefinlerin dimerizasyonu ve orantısızlığı. M.: Khimiya, 1978)
Biyolojik rol
Etilen, keşfedilen ilk gaz halindeki bitki hormonudur ve çok geniş aralık biyolojik etkiler. Etilen performans sergiliyor yaşam döngüsü Bitkilerin, fide gelişiminin kontrolü, meyvelerin (özellikle meyvelerin) olgunlaşması, tomurcukların açılması (çiçeklenme süreci), yaprak ve çiçeklerin yaşlanması ve dökülmesi gibi çeşitli işlevleri vardır. Etilen, bitkilerin biyotik ve abiyotik strese karşı tepkisinde yer alması ve çeşitli hasar türlerine tepki olarak bitki organlarındaki sentezinin artması nedeniyle stres hormonu olarak da adlandırılmaktadır. Ayrıca uçucu gaz halindeki bir madde olan etilen, aralarında hızlı bir iletişim gerçekleştirir. farklı organlar bitkiler ve bir popülasyondaki bitkiler arasında ki bu önemlidir. özellikle stres direncinin gelişmesiyle.
Etilenin en iyi bilinen fonksiyonları arasında, bu hormonla tedavi edildiğinde etiolize (karanlıkta yetiştirilen) fidelerde üçlü tepki adı verilen gelişmenin gelişmesi yer alır. Üçlü tepki üç reaksiyonu içerir: hipokotilin kısalması ve kalınlaşması, kökün kısalması ve apikal kancanın güçlendirilmesi (hipokotilin üst kısmının keskin bir şekilde bükülmesi). Fidelerin etilene tepkisi, gelişimlerinin ilk aşamalarında son derece önemlidir çünkü fidelerin ışığa doğru nüfuz etmesini teşvik eder.
Meyve ve sebzelerin ticari hasadında, sıvı etanolden etilen gazı üreten özel katalitik jeneratörlerden etilenin atmosfere enjekte edildiği meyveleri olgunlaştırmak için özel odalar veya odalar kullanılır. Tipik olarak, meyve olgunlaşmasını teşvik etmek için, oda atmosferinde 24-48 saat boyunca 500 ila 2000 ppm'lik bir etilen gazı konsantrasyonu kullanılır. Devamı Yüksek sıcaklık hava ve havada daha yüksek etilen konsantrasyonu nedeniyle meyve olgunlaşması daha hızlı gerçekleşir. Bununla birlikte, yüksek sıcaklıkta olgunlaşma (20 santigrat derecenin üzerindeki sıcaklıklarda) veya odanın havasındaki yüksek konsantrasyonda etilen ile olgunlaşma, odanın atmosferindeki karbondioksit içeriğinin kontrolünün sağlanması önemlidir. Meyvelerin hızla olgunlaşmasıyla karbondioksit salınımında keskin bir artış, bazen %10'a kadar. Olgunlaşmanın başlamasından 24 saat sonra havadaki karbondioksit, hem zaten olgunlaşmış meyveleri hem de meyveleri toplayan işçilerin karbondioksit zehirlenmesine yol açabilir. kendileri.
Etilen, meyvelerin olgunlaşmasını teşvik etmek amacıyla kullanılmıştır. Antik Mısır. Eski Mısırlılar, olgunlaşmalarını teşvik etmek için hurmaları, incirleri ve diğer meyveleri kasıtlı olarak çizdiler veya hafifçe ezdiler (doku hasarı, bitki dokuları tarafından etilen üretimini uyarır). Eski Çinliler şeftalilerin olgunlaşmasını teşvik etmek için iç mekanlarda tahta tütsü çubukları veya kokulu mumlar yakıyorlardı (yanan mumlar veya odun salınımları sadece karbon dioksit etilen de dahil olmak üzere az oksitlenmiş ara yanma ürünleri). 1864'te, sokak lambalarından sızan doğal gazın yakındaki bitkilerin boylarının kısalmasına, bükülmelerine, gövde ve köklerinin anormal şekilde kalınlaşmasına neden olduğu keşfedildi. hızlandırılmış olgunlaşma meyveler 1901'de Rus bilim adamı Dmitry Nelyubov şunu gösterdi: aktif bileşen Doğal gazda bu değişikliklere neden olan ana bileşen metan değil, az miktarda bulunan etilendir. Daha sonra 1917'de Sarah Dubt, etilenin erken yaprak kaybını uyardığını kanıtladı. Ancak Hein, bitkilerin kendilerinin endojen etilen sentezlediğini 1934'te keşfetti. 1935'te Crocker, etilenin meyve olgunlaşmasının fizyolojik düzenlenmesinden, ayrıca bitki bitkisel dokularının yaşlanmasından, yaprak dökülmesinden ve büyümenin engellenmesinden sorumlu bir bitki hormonu olduğunu öne sürdü.
Etilen biyosentezi döngüsü, amino asit metioninin, metionin adenosiltransferaz enzimi tarafından S-adenosil-metionine (SAMe) dönüştürülmesiyle başlar. S-adenosil-metiyonin daha sonra 1-aminosiklopropan-1-karboksilik asite (ACC, ACC) 1-aminosiklopropan-1-karboksilat sentetaz (ACC sentetaz) enzimi kullanılarak. ACC sentetazın aktivitesi tüm döngünün hızını sınırlar, bu nedenle bu enzimin aktivitesinin düzenlenmesi bitkilerde etilen biyosentezinin düzenlenmesinde anahtardır. Etilen biyosentezinin son aşaması, oksijenin varlığını gerektirir ve daha önce etilen oluşturucu enzim olarak bilinen aminosiklopropan karboksilat oksidaz (ACC oksidaz) enziminin etkisiyle gerçekleşir. Bitkilerde etilen biyosentezi hem eksojen hem de endojen etilen (pozitif) tarafından indüklenir. Geri bildirim). ACC sentetazın aktivitesi ve buna bağlı olarak etilen oluşumu da artar. yüksek seviyeler oksinler, özellikle indoleasetik asit ve sitokininler.
Bitkilerdeki etilen sinyali, protein dimerleri olan en az beş farklı transmembran reseptör ailesi tarafından algılanır. Özellikle, etilen reseptörü ETR 1 Arabidopsis'te bilinmektedir ( Arabidopsis). Etilen reseptörlerini kodlayan genler Arabidopsis'ten ve ardından domatesten klonlandı. Etilen reseptörleri hem Arabidopsis hem de domates genomlarında birden fazla gen tarafından kodlanır. Arabidopsis'te beş tip etilen reseptörü ve domateste en az altı tip reseptörden oluşan gen ailesinden herhangi birindeki mutasyonlar, bitkinin etilene karşı duyarsızlığına ve olgunlaşma, büyüme ve solma süreçlerinde rahatsızlıklara yol açabilir. Etilen reseptör genlerinin karakteristik DNA dizileri diğer birçok bitki türünde de bulunmuştur. Üstelik etilen bağlayan protein siyanobakterilerde bile bulunmuştur.
Olumsuz dış faktörler Atmosferdeki oksijen yetersizliği, sel, kuraklık, don, bitkide mekanik hasar (yara), patojen mikroorganizmaların, mantarların veya böceklerin saldırısı gibi durumlar bitki dokularında etilen oluşumunun artmasına neden olabilir. Örneğin, su baskını sırasında bitki kökleri aşırı su ve oksijen eksikliğinden (hipoksi) muzdariptir, bu da içlerinde 1-aminosiklopropan-1-karboksilik asit biyosentezine yol açar. ACC daha sonra gövdelerdeki yollar boyunca yapraklara kadar taşınır ve yapraklarda etilene oksitlenir. Ortaya çıkan etilen, epinastik hareketleri teşvik ederek suyun yapraklardan mekanik olarak sallanmasına ve ayrıca yaprakların, çiçek yapraklarının ve meyvelerin kurumasına ve düşmesine neden olur, bu da bitkinin aynı anda vücuttaki fazla sudan kurtulmasına ve su ihtiyacını azaltmasına olanak tanır. Dokuların toplam kütlesini azaltarak oksijen.
Lipid peroksidasyonu sırasında insanlar dahil hayvan hücrelerinde de küçük miktarlarda endojen etilen üretilir. Daha sonra bazı endojen etilen, DNA'yı ve hemoglobin de dahil olmak üzere proteinleri alkile etme yeteneğine sahip olan etilen okside oksitlenir (hemoglobinin N-terminal valini - N-hidroksietil-valin ile spesifik bir katkı maddesi oluşturur). Endojen etilen oksit aynı zamanda DNA'nın guanin bazlarını da alkile edebilir, bu da 7-(2-hidroksietil)-guanin eklentisinin oluşmasına yol açar ve tüm canlılarda içsel karsinojenez riskinin nedenlerinden biridir. Endojen etilen oksit de bir mutajendir. Öte yandan vücutta az miktarda endojen etilen ve buna bağlı olarak etilen oksit oluşmasaydı, kendiliğinden mutasyonların ve buna bağlı olarak evrim hızının çok daha düşük olacağı yönünde bir hipotez var. .
Notlar
- Devany Michael T. Etilen (İngilizce). SRI Danışmanlık (Eylül 2009). 21 Ağustos 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- Etilen (İngilizce). WP Raporu. SRI Danışmanlık (Ocak 2010). 21 Ağustos 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- Çalışma alanının havasındaki metan, etan, etilen, propan, propilen, bütan, alfa-butilen, izopentan gibi hidrokarbonların kütle konsantrasyonlarının gaz kromatografik ölçümü. Metodik talimatlar. MUK 4.1.1306-03 (RF 03/30/2003 Baş Devlet Sağlık Doktoru tarafından onaylanmıştır)
- “Bitkilerin büyümesi ve gelişmesi” V.V. Chub
- "Noel ağacı" iğne kaybının geciktirilmesi"
- Khomchenko G.P. §16.6. Etilen ve homologları// Üniversitelere girenler için kimya. - 2. baskı. - M.: Yüksekokul, 1993. - S. 345. - 447 s. - ISBN 5-06-002965-4.
- Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Etilen araştırmalarındaki son gelişmeler". J. Exp. Bot. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204.jpg PMID.
- Etilen ve Meyve Olgunlaşma / J Bitki Büyüme Yönetmeliği (2007) 26:143–159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (İngilizce)
- Lutova L.A. Bitki gelişiminin genetiği / ed. S.G. Inge-Vechtomov. - 2. baskı - St. Petersburg: N-L, 2010. - S. 432.
- . ne-postharvest.com (06-06-2015'ten bu yana bağlantı kullanılamıyor)
- Neljubov D. (1901). "Uber die yatay Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen." Beih Bot Zentralbl. 10 : 128-139.
- Şüphe, Sarah L. (1917). "Bitkilerin Aydınlatıcı Gaza Tepkisi". Botanik Gazetesi. 63 (3): 209-224.
Etilen(diğer adı - eten), C2H4 formülüyle tanımlanan kimyasal bir bileşiktir. Etilen pratik olarak doğada oluşmaz. Hafif bir kokuya sahip, renksiz, yanıcı bir gazdır. Kısmen suda çözünebilir(0°C'de 100 ml suda 25,6 ml), etanol (aynı koşullarda 359 ml). İçinde iyi çözünür dietil eter ve hidrokarbonlar.
Etilen en basit alken(olefin). Çift bağ içerir ve bu nedenle doymamış bir bileşik olarak sınıflandırılır. Endüstride son derece önemli bir rol oynar ve aynı zamanda bir fitohormondur.
Polietilen ve daha fazlası için hammaddeler
Etilen dünyada en çok üretilen organik bileşiktir; 2005 yılında toplam küresel etilen üretimi 107 milyon tondu ve yılda %4-6 oranında büyümeye devam ediyor. Etilenin endüstriyel üretiminin kaynağı, çeşitli hidrokarbon hammaddelerinin, örneğin petrol üretiminden kaynaklanan ilgili gazlarda bulunan etan, propan, bütan'ın pirolizidir; sıvı hidrokarbonlardan - yağın doğrudan damıtılmasının düşük oktanlı fraksiyonları. Etilen verimi yaklaşık %30'dur. Aynı zamanda propilen ve bir dizi sıvı ürün (aromatik hidrokarbonlar dahil) oluşur.
Etilen klorlandığında 1,2-dikloroetan elde edilir, hidrasyon etil alkole, HCl ile etkileşim ise etil klorüre yol açar. Etilen bir katalizör varlığında atmosferik oksijenle oksitlendiğinde etilen oksit oluşur. Oksijenle sıvı fazlı katalitik oksidasyon sırasında asetaldehit elde edilir ve aynı koşullar altında asetik asit varlığında vinil asetat elde edilir. Etilen bir alkilleyici ajandır; örneğin Friedel-Crafts reaksiyon koşulları altında benzeni ve diğer aromatik bileşikleri alkilleyebilir. Etilen, katalizörlerin varlığında bağımsız olarak veya bir komonomer olarak hareket ederek farklı özelliklere sahip çok çeşitli polimerler oluşturarak polimerleşebilir.
Başvuru
Etilen endüstriyel kimyanın temel ürünlerinden biridir ve birçok sentez zincirinin temelinde yer alır. Etilenin ana kullanımı polietilen üretiminde monomer olarak(küresel üretimdeki en büyük ölçekli polimer). Polimerizasyon koşullarına bağlı olarak polietilenler elde edilir alçak basınç ve yüksek basınçlı polietilenler.
Polietilen de kullanılır bir dizi kopolimerin üretimi propilen, stiren, vinil asetat ve diğerleri dahil. Etilen, etilen oksit üretiminin hammaddesidir; alkilleyici bir madde olarak - etilbenzen, dietilbenzen, trietilbenzen üretiminde.
Etilen başlangıç malzemesi olarak kullanılır. asetaldehit ve sentetik etil alkol üretimi. Ayrıca etil asetat, stiren, vinil asetat, vinil klorürün sentezinde de kullanılır; 1,2-dikloroetan, etil klorür üretiminde.
Etilen için kullanılır meyve olgunlaşmasının hızlandırılması- örneğin domates, kavun, portakal, mandalina, limon, muz; bitkilerde yaprak dökülmesi, hasat öncesi meyve dökümünün azaltılması, meyvelerin ana bitkilere bağlanma mukavemetinin azaltılması, bu da mekanize hasatın kolaylaştırılmasıdır.
Yüksek konsantrasyonlarda etilen insanları ve hayvanları etkiler narkotik etki.
Fiziki ozellikleri
Ethan n altında. y renksiz, kokusuz bir gazdır. Molar kütle - 30.07. Erime noktası -182,81 °C, kaynama noktası -88,63 °C. . Yoğunluk ρ gazı. =0,001342 g/cm³ veya 1,342 kg/m³ (no.), ρ sıvı. =0,561 g/cm³ (T=-100 °C). Ayrışma sabiti 42 (suda, standart) [ kaynak?] . 0 °C - 2,379 MPa'da buhar basıncı.
Kimyasal özellikler
Kimyasal formül C2H6 (rasyonel CH3CH3). En tipik reaksiyonlar, serbest radikal mekanizması yoluyla meydana gelen hidrojenin halojenlerle yer değiştirmesidir. Etanın 550-650 °C'de termal dehidrojenasyonu ketene, 800 °C'nin üzerindeki sıcaklıklarda ise kasetilene (benzolizat da oluşur) yol açar. 300-450 °C'de doğrudan klorlama - etil klorür, gaz fazında nitrolama, nitroetan ve trometanın (3:1) bir karışımını verir.
Fiş
Endüstride
Sanayide hacimce %10'a varan oranlarda petrol ve doğal gazlardan elde edilir. Rusya'da petrol gazlarındaki etan içeriği çok düşüktür. ABD ve Kanada'da (petrol ve doğal gaz içeriğinin yüksek olduğu yerlerde) eten üretiminin ana hammaddesi olarak hizmet vermektedir.
Laboratuvar koşullarında
İyodometandan Wurtz reaksiyonuyla, sodyum asetattan elektrolizle Kolbe reaksiyonuyla, sodyum propiyonat ile alkalinin füzyonuyla, etil bromitten Grignard reaksiyonuyla, etenin (Pd üzerinden) veya asetilenin (Raney varlığında) hidrojenlenmesiyle elde edilir. Nikel).
Başvuru
Etanın endüstrideki ana kullanımı etilen üretimidir.
Bütan(C 4 H 10) - sınıfın organik bileşiği alkanlar. Kimyada bu isim öncelikle n-bütanı belirtmek için kullanılır. N-bütan karışımı ve bunun izomer izobütan CH(CH3)3. Adı "but-" kökünden gelir (İngilizce adı bütirik asit - bütirik asit) ve “-an” son eki (alkanlara ait). Yüksek konsantrasyonlarda zehirlidir; bütanın solunması pulmoner-solunum sisteminin fonksiyon bozukluğuna neden olur. İçerilen doğal gaz, ne zaman oluşur çatlama petrol ürünleri, geçişi bölerken Petrol gazı, "yağ" doğal gaz. Hidrokarbon gazlarının bir temsilcisi olarak, yanıcı ve patlayıcıdır, düşük toksiktir, kendine özgü karakteristik bir kokusu vardır ve narkotik özelliklere sahiptir. Vücut üzerindeki etki derecesi açısından gaz, GOST 12.1.007-76'ya göre 4. tehlike sınıfına (düşük tehlike) ait maddelere aittir. Üzerinde zararlı etki gergin sistem .
İzomerizm
Bütanın iki tane var izomer:
Fiziki ozellikleri
Bütan, özel bir kokuya sahip, kolayca sıvılaştırılabilen (0 °C'nin altında ve normal basınçta veya yüksek basınç ve normal sıcaklıkta - oldukça uçucu bir sıvı) renksiz, yanıcı bir gazdır. Donma noktası -138°C (normal basınçta). çözünürlük Suda - 100 ml suda 6,1 mg (n-bütan için, 20 °C'de, organik çözücülerde çok daha iyi çözünür) ). Oluşabilir azeotropik yaklaşık 100°C sıcaklıkta ve 10 atm basınçta su ile karıştırılır.
Bulma ve alma
Gaz yoğuşması ve petrol gazında (% 12'ye kadar) bulunur. Katalitik ve hidrokatalitik bir üründür. çatlama yağ fraksiyonları. Laboratuvardan temin edilebilir Wurtz reaksiyonları.
2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH3 -CH2 -CH2 -CH3 + 2NaBr
Bütan fraksiyonunun kükürt giderme (demerkaptanizasyon)
Düz üretimli bütan fraksiyonunun, esas olarak metil ve etil merkaptanlarla temsil edilen kükürt bileşiklerinden saflaştırılması gerekir. Merkaptanlardan bütan fraksiyonunun saflaştırılmasına yönelik yöntem, merkaptanların hidrokarbon fraksiyonundan alkalin ekstraksiyonundan ve ardından disülfit yağının salınmasıyla atmosferik oksijenle homojen veya heterojen katalizörlerin varlığında alkalinin rejenerasyonundan oluşur.
Uygulamalar ve reaksiyonlar
Serbest radikal klorlama sırasında 1-kloro- ve 2-klorobütanın bir karışımını oluşturur. Oranları güç farkıyla iyi açıklanmaktadır C-H bağlantıları pozisyon 1 ve 2'de (425 ve 411 kJ/mol). Havada tamamen yandığında oluşur karbon dioksit ve su. Bütan ile karışım halinde kullanılır propançakmaklarda, sıvılaştırılmış gaz tüplerinde, özel olarak eklenmiş maddeler içerdiğinden kokusu olan yerlerde koku vericiler. Bu durumda farklı bileşimlere sahip “kış” ve “yaz” karışımları kullanılır. Yanma ısısı 1 kg - 45,7 MJ (12,72) kWh).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
Oksijen eksikliği olduğunda oluşur is veya karbonmonoksit veya her ikisi birlikte.
2C 4 H 10 + 5 Ö 2 → 8 C + 10 H 2 Ö
2C 4 H 10 + 9 Ö 2 → 8 CO + 10 H 2 Ö
Şirkete göre DuPont elde etmek için bir yöntem geliştirildi. maleik anhidrit n-bütandan katalitik oksidasyonla.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
n-Bütan - üretim için hammadde büten, 1,3-bütadien yüksek oktanlı benzinlerin bir bileşenidir. Yüksek saflıkta bütan ve özellikle izobütan, soğutma ünitelerinde soğutucu olarak kullanılabilir. Bu tür sistemlerin performansı freon sistemlerine göre biraz daha düşüktür. Bütan, freon soğutucularından farklı olarak çevre dostudur.
Gıda endüstrisinde bütan şu şekilde kayıtlıdır: Gıda katkı maddeleri E943a ve izobütan - E943b, Nasıl itici gazörneğin, içinde deodorantlar.
Etilen(İle IUPAC: eten) - organik kimyasal bileşik, C2H4 formülüyle tanımlanır. En basiti alken (olefin). Etilen pratik olarak doğada oluşmaz. Hafif bir kokuya sahip, renksiz, yanıcı bir gazdır. Suda (0°C'de 100 ml suda 25,6 ml), etanolde (aynı koşullarda 359 ml) kısmen çözünür. Dietil eter ve hidrokarbonlarda yüksek oranda çözünür. Çift bağ içerir ve bu nedenle doymamış veya doymamış olarak sınıflandırılır hidrokarbonlar. Endüstride son derece önemli bir rol oynar ve aynı zamanda fitohormon. Etilen dünyada en çok üretilen organik bileşiktir ; toplam dünya etilen üretimi 2008 113 milyon ton olarak gerçekleşti ve yılda %2-3 oranında büyümeye devam ediyor .
Başvuru
Etilen lider üründür temel organik sentez ve aşağıdaki bileşikleri üretmek için kullanılır (alfabetik sıraya göre listelenmiştir):
Vinil asetat;
Dikloroetan / vinil klorür(3. sıra, toplam hacmin %12'si);
Etilen oksit(2. sıra, toplam hacmin %14-15'i);
Polietilen(1. sıra, toplam hacmin %60'ına kadar);
Stiren;
Asetik asit;
Etilbenzen;
EtilenGlikol;
Etanol.
Etilen oksijenle karıştırılarak tıpta kullanılmaktadır. anestezi SSCB ve Orta Doğu'da yirminci yüzyılın 80'li yıllarının ortalarına kadar. Etilen fitohormon hemen hemen tüm bitkilerde , Diğer şeylerin yanı sıra Kozalaklı ağaçlardaki iğnelerin düşmesinden sorumludur.
Temel kimyasal özellikler
Etilen kimyasal olarak aktif bir maddedir. Moleküldeki karbon atomları arasında çift bağ olduğundan, bunlardan daha az güçlü olan biri kolaylıkla kırılır ve bağın koptuğu yerde moleküllerin bağlanması, oksidasyonu ve polimerizasyonu meydana gelir.
Halojenasyon:
CH2 =CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl
Bromlu suyun rengi değişir. Bu, doymamış bileşiklere verilen kalitatif bir reaksiyondur.
Hidrojenasyon:
CH2 =CH2 + H - H → CH3 - CH3 (Ni'nin etkisi altında)
Hidrohalojenasyon:
CH2 =CH2 + HBr → CH3 - CH2Br
Hidrasyon:
CH2 =CH2 + HOH → CH3CH20H (bir katalizörün etkisi altında)
Bu reaksiyon A.M. Butlerov ve etil alkolün endüstriyel üretiminde kullanılıyor.
Oksidasyon:
Etilen kolayca oksitlenir. Etilen bir potasyum permanganat çözeltisinden geçirilirse rengi değişir. Bu reaksiyon doymuş ve doymamış bileşikleri ayırt etmek için kullanılır.
Etilen oksit kırılgan bir maddedir; oksijen köprüsü kırılır ve su birleşerek oluşumuna neden olur. EtilenGlikol:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
Polimerizasyon:
nCH2 =CH2 → (-CH2-CH2-) n
İzopren CH2 =C(CH3)-CH=CH2, 2-metilbütadien-1,3 - doymamış hidrokarbon dien serisi (C N H 2n−2 ) . Normal şartlarda renksiz sıvıdır. O monomerİçin doğal kauçuk ve diğer doğal bileşiklerin (izoprenoidler) birçok molekülü için yapısal bir birim veya terpenoidler. . içinde çözünür alkol. İzopren, izopreni vermek üzere polimerize olur kauçuklar. İzopren de reaksiyona girer polimerizasyon vinil bileşikleri ile.
Bulma ve alma
Doğal kauçuk, izopren polimeridir; en yaygın olarak 100.000 ila 1.000.000 molekül ağırlığına sahip cis-1,4-poliizoprendir. Gibi diğer malzemelerin yüzde birkaçını yabancı madde olarak içerir sincaplar, yağ asidi, reçineler ve inorganik maddeler. Bazı doğal kauçuk kaynaklarına denir güta-perka ve trans-1,4-poliizoprenden oluşur, yapısal izomer benzer fakat aynı olmayan özelliklere sahiptir. İzopren birçok ağaç türü tarafından üretilir ve atmosfere salınır (en önemlisi meşe Bitki örtüsü tarafından yıllık izopren üretimi yaklaşık 600 milyon ton olup, yarısı tropikal geniş yapraklı ağaçlar tarafından, geri kalanı ise çalılar tarafından üretilmektedir. İzopren atmosfere salındıktan sonra serbest radikaller (hidroksil (OH) radikalleri gibi) ve daha az oranda ozon tarafından dönüştürülür. gibi çeşitli maddelere aldehitler, hidroksiperoksitler, organik nitratlar ve epoksitler Aerosoller oluşturmak üzere su damlacıkları ile karışan veya pus. Ağaçlar bu mekanizmayı yalnızca yaprakların Güneş tarafından aşırı ısınmasını önlemek için değil, aynı zamanda özellikle serbest radikallerden korunmak için de kullanırlar. ozon. İzopren ilk olarak doğal kauçuğun ısıl işlemiyle elde edildi. Endüstriyel olarak en çok termal ürün olarak temin edilebilir çatlama nafta veya yağlar ve ayrıca üretimde yan ürün olarak etilen. Yılda yaklaşık 20.000 ton üretilmektedir. İzopren üretiminin yaklaşık %95'i, doğal kauçuğun sentetik bir versiyonu olan cis-1,4-poliizopreni yapmak için kullanılır.
Bütadien-1.3(divinil) CH2 =CH-CH=CH2 - doymamış hidrokarbon, en basit temsilci dien hidrokarbonlar.
Fiziki ozellikleri
Bütadien - renksiz gaz karakteristik bir kokuya sahip, kaynama sıcaklığı−4,5 °C, erime sıcaklığı−108,9 °C, alevlenme noktası−40 °C, izin verilen maksimum konsantrasyon havada (izin verilen maksimum konsantrasyon) 0,1 g/m³, yoğunluk−6 °C'de 0,650 g/cm³.
Suda az çözünür, alkolde yüksek oranda çözünür, gazyağı hava ile %1,6-10,8 oranında bulunur.
Kimyasal özellikler
Bütadien eğilimlidir polimerizasyon, kolayca oksitlenir hava eğitim ile peroksit Polimerizasyonu hızlandıran bileşikler.
Fiş
Bütadien reaksiyonla üretilir Lebedeva bulaşma etil alkol başından sonuna kadar katalizör:
2CH3CH2OH → C4H6 + 2H20 + H2
Veya normalin dehidrojenasyonu butilen:
CH2 =CH-CH2-CH3 → CH2 =CH-CH=CH2 + H2
Başvuru
Bütadienin polimerizasyonu sentetik üretir lastik. ile kopolimerizasyon akrilonitril Ve stiren elde etmek ABS plastik.
Benzen (C 6 H 6 , Doktora H) - organik kimyasal bileşik, renksiz sıvı hoş bir tatlılıkla koku. en basit aromatik hidrokarbon. Benzen dahildir benzin yaygın olarak kullanılan endüstri, üretimin hammaddesidir ilaçlar, çeşitli plastik, sentetik lastik, boyalar. Benzen dahil olmasına rağmen ham petrol, V endüstriyel ölçekli diğer bileşenlerinden sentezlenir. Zehirli, kanserojen.
Fiziki ozellikleri
Kendine özgü keskin bir kokuya sahip renksiz sıvı. Erime noktası = 5,5 °C, kaynama noktası = 80,1 °C, yoğunluk = 0,879 g/cm³, molar kütle = 78,11 g/mol. Tüm hidrokarbonlar gibi benzen de yanar ve çok fazla kurum üretir. Hava ile patlayıcı karışımlar oluşturur, iyi karışır eterler, benzin ve diğer organik çözücüler, kaynama noktası 69,25 °C (%91 benzen) olan su ile azeotropik bir karışım oluşturur. Suda çözünürlük 1,79 g/l (25 °C'de).
Kimyasal özellikler
Benzen ikame reaksiyonları ile karakterize edilir - benzen ile reaksiyona girer alkenler, klor alkanlar, halojenler, azot Ve sülfürik asitler. Benzen halkasının parçalanma reaksiyonları zorlu koşullar altında (sıcaklık, basınç) gerçekleşir.
Bir katalizör varlığında klor ile etkileşim:
6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → 6 H 5 Cl + HC1'den klorobenzen oluşur
Katalizörler, halojen atomları arasındaki polarizasyon yoluyla aktif bir elektrofilik türün yaratılmasını teşvik eder.
Cl-Cl + FeCl3 → Cl ઠ - ઠ +
C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl
Katalizörün yokluğunda ısıtıldığında veya aydınlatıldığında radikal bir ikame reaksiyonu meydana gelir.
6 H6 + 3Cl2 - (aydınlatma) → C6H6Cl6 ile bir hekzaklorosikloheksan izomerleri karışımı oluşur video
Brom ile reaksiyon (saf):
Alkanların halojen türevleriyle etkileşimi ( Friedel-Crafts reaksiyonu):
C6H6 + C2H5Cl-(AlCl3) → C6H5C2H5+HCl etilbenzen oluşur
C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O
Yapı
Benzen bileşim açısından doymamış bir bileşiktir. hidrokarbonlar(homolog C n H 2n-6 serisi), ancak serinin hidrokarbonlarından farklı olarak etilen C2H4, yalnızca sert koşullar altında doymamış hidrokarbonlara özgü özellikler sergiler (ilave reaksiyonları ile karakterize edilirler), ancak benzen, ikame reaksiyonlarına daha yatkındır. Benzenin bu "davranışı" özel yapısıyla açıklanmaktadır: tüm bağların ve moleküllerin aynı düzlemdeki konumu ve yapıda konjuge 6π elektronlu bir bulutun varlığı. Benzendeki bağların elektronik doğasına ilişkin modern anlayış, hipoteze dayanmaktadır. Linus Pauling Benzen molekülünü yazılı bir daireye sahip bir altıgen olarak tasvir etmeyi öneren, böylece sabit çift bağların yokluğunu ve döngüdeki altı karbon atomunun tamamını kapsayan tek bir elektron bulutunun varlığını vurgulayan kişi.
Üretme
Günümüzde benzen üretiminin temelde üç farklı yöntemi vardır.
koklaştırma kömür. Bu süreç tarihsel olarak ilkti ve II. Dünya Savaşı'na kadar benzenin ana kaynağı olarak hizmet etti. Şu anda bu yöntemle üretilen benzenin payı %1'den azdır. Kömür katranından elde edilen benzenin önemli miktarda tiyofen içerdiğini ve bu benzeni bir dizi teknolojik işlem için uygun olmayan bir hammadde haline getirdiğini de eklemek gerekir.
Katalitik reformlama(aromalı) yağın benzin fraksiyonları. Bu süreç Amerika Birleşik Devletleri'ndeki benzenin ana kaynağıdır. İÇİNDE Batı Avrupa Rusya ve Japonya, maddenin toplam miktarının %40-60'ını bu yöntemle elde etmektedir. Bu süreçte benzenin yanı sıra toluen Ve ksilenler. Toluenin talebi aşan miktarlarda üretilmesi nedeniyle kısmen işlenir:
benzen - hidrodealkilasyon yöntemiyle;
benzen ve ksilen karışımı - orantısızlaştırma yöntemiyle;
Piroliz benzin ve daha ağır petrol fraksiyonları. Bu yöntemle %50'ye kadar benzen üretilir. Benzen ile birlikte toluen ve ksilenler oluşur. Bazı durumlarda bu fraksiyonun tamamı, hem tolüenin hem de ksilenin benzene dönüştürüldüğü Dealkilasyon aşamasına gönderilir.
Başvuru
Benzen kimya endüstrisindeki en önemli on maddeden biridir. [ kaynak belirtilmedi 232 gün ] Üretilen benzenin çoğu diğer ürünlerin sentezinde kullanılır:
benzenin yaklaşık %50'si dönüştürülür etilbenzen (alkilasyon benzen etilen);
benzenin yaklaşık %25'i dönüştürülür kümen (alkilasyon benzen propilen);
yaklaşık %10-15 benzen hidrojenat V sikloheksan;
Benzenin yaklaşık %10'u üretime harcanıyor nitrobenzen;
%2-3 benzen dönüştürülür doğrusal alkilbenzenler;
Sentez için yaklaşık %1 benzen kullanılır klorobenzen.
Benzen, diğer bazı bileşiklerin sentezi için önemli ölçüde daha küçük miktarlarda kullanılır. Bazen ve aşırı durumlarda yüksek toksisitesi nedeniyle benzen kullanılır. çözücü. Ayrıca benzen de bir parçasıdır benzin. Yüksek toksisitesi nedeniyle içeriği yeni standartlar tarafından %1 ile sınırlandırılmıştır.
Toluen(itibaren İspanyol Tolu, Tolu balsam) - karakteristik bir kokuya sahip renksiz bir sıvı olan metilbenzen, arenlere aittir.
Toluen ilk kez 1835 yılında P. Peltier tarafından çam reçinesinin damıtılması sırasında elde edilmiştir. 1838 yılında A. Deville onu Kolombiya'nın Tolu şehrinden getirilen bir balzamdan izole etmiş ve adını almıştır.
Genel özellikleri
Keskin bir kokuya sahip, renksiz, hareketli, uçucu bir sıvı, zayıf bir narkotik etki gösterir. Hidrokarbonlarla sınırsız limitler dahilinde karışabilir, çoğu alkoller Ve eterler, Su ile karışmaz. Kırılma indisi 20 °C'de ışık 1,4969. Yanıcıdır ve dumanlı bir alevle yanar.
Kimyasal özellikler
Toluen, aromatik halkadaki elektrofilik ikame reaksiyonları ve radikal mekanizmaya göre metil grubundaki ikame ile karakterize edilir.
Elektrofilik ikame aromatik halkada ağırlıklı olarak metil grubuna göre orto- ve para-pozisyonlarında meydana gelir.
İkame reaksiyonlarına ek olarak toluen, ilave reaksiyonlarına (hidrojenasyon) ve ozon ayrışımına da uğrar. Bazı oksitleyici maddeler (potasyum permanganatın alkalin çözeltisi, seyreltik nitrik asit) metil grubunu bir karboksil grubuna oksitler. Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 535 °C. Alev yayılımının konsantrasyon limiti, %hacim. Alev yayılımının sıcaklık limiti, °C. Parlama noktası 4 °C.
Asidik bir ortamda potasyum permanganat ile etkileşimi:
5C 6 H 5 CH3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O benzoik asit oluşumu
Hazırlama ve saflaştırma
Ürün katalitik reform yapmak benzin hizipler yağ. Seçici ekstraksiyonla izole edilir ve ardından düzeltme.Ayrıca katalitik dehidrojenasyon ile iyi verimler elde edilir. heptan başından sonuna kadar metilsikloheksan. Toluen aynı şekilde saflaştırılır benzen, yalnızca kullanıldığında konsantre sülfürik asit Tolueni unutmamalıyız sülfonlanmış benzenden daha hafiftir, bu da daha düşük bir sıcaklığın korunması gerektiği anlamına gelir Reaksiyon karışımı(30'dan az °C). Toluen ayrıca su ile azeotrop oluşturur .
Toluen benzenden şu şekilde elde edilebilir: Friedel-Crafts reaksiyonları:
Başvuru
Üretim için hammaddeler benzen, benzoik asit, nitrotoluenler(içermek trinitrotoluen), toluen diizosiyanatlar(dinitrotoluen ve toluen diamin yoluyla) benzil klorür ve diğer organik maddeler.
Dır-dir çözücü birçok polimerler, çeşitli ticari solventlerin bir parçasıdır vernikler Ve boyalar. Çözücülere dahil olanlar: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Kimyasal sentezde çözücü olarak kullanılır.
Naftalin- C 10 H 8 karakteristik özelliği olan katı kristalli madde koku. Suda çözünmez ancak suda iyi çözünür. benzen, havada, alkol, kloroform.
Kimyasal özellikler
Naftalin kimyasal özellikleri bakımından benzerdir. benzen: kolayca nitratlar, sülfonlanmış, Ile etkileşim kurar halojenler. Daha kolay reaksiyona girmesi nedeniyle benzenden farklıdır.
Fiziki ozellikleri
Yoğunluk 1,14 g/cm³, erime noktası 80,26 °C, kaynama noktası 218 °C, suda çözünürlük yaklaşık 30 mg/l, parlama noktası 79 - 87 °C, kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 525 °C, molar kütle 128,17052 g/mol.
Fiş
Naftalin elde edilir kömür katranı. Naftalin, etilen tesislerinde piroliz işleminde kullanılan ağır piroliz reçinesinden (söndürme yağı) da izole edilebilir.
Termitler ayrıca naftalin de üretirler. Coptotermes formosanus yuvalarını korumak için karıncalar, mantarlar ve nematodlar .
Başvuru
Kimya endüstrisinin önemli hammaddesi: sentez için kullanılır ftalik anhidrit, tetralin, dekalin, çeşitli naftalin türevleri.
Naftalin türevleri üretmek için kullanılır boyalar Ve patlayıcılar, V ilaç, Nasıl böcek ilacı.
TANIM
Etilen (eten)- bir dizi alkenin ilk temsilcisi - bir çift bağa sahip doymamış hidrokarbonlar.
Formül – C2H4 (CH2 = CH2). Molekül ağırlığı (bir molün kütlesi) – 28 g/mol.
Etilenden oluşan hidrokarbon radikaline vinil (-CH = CH2) adı verilir. Etilen molekülündeki karbon atomları sp2 hibridizasyonundadır.
Etilenin kimyasal özellikleri
Etilen, elektrofilik ekleme, radikal ikame, oksidasyon, indirgeme ve polimerizasyon mekanizması yoluyla ilerleyen reaksiyonlarla karakterize edilir.
Halojenasyon(elektrofilik ekleme) - etilenin halojenlerle, örneğin bromin ile brom suyunun renginin bozulduğu etkileşimi:
CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.
Etilen halojenasyonu ısıtıldığında (300C) da mümkündür, bu durumda çift bağ kopmaz - reaksiyon radikal ikame mekanizmasına göre ilerler:
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HC1.
Hidrohalojenasyon- etilenin hidrojen halojenürlerle (HCl, HBr) halojenlenmiş alkanların oluşumuyla etkileşimi:
CH2 = CH2 + HC1 → CH3-CH2-Cl.
Hidrasyon- mineral asitlerin (sülfürik, fosforik) varlığında etilenin su ile doymuş monohidrik alkol - etanol oluşumu ile etkileşimi:
CH2 = CH2 + H20 → CH3-CH2-OH.
Elektrofilik katılma reaksiyonları arasında katılma ayırt edilir hipokloröz asit(1), reaksiyonlar hidroksi- Ve alkoksimerkürasyon(2, 3) (organocıva bileşiklerinin üretimi) ve hidroborasyon (4):
CH2 = CH2 + HC1O → CH2(OH)-CH2-Cl(1);
CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H20 → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);
CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);
CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2(4).
Nükleofilik katılma reaksiyonları, elektron çeken ikame edicileri içeren etilen türevleri için tipiktir. Nükleofilik katılma reaksiyonları arasında hidrosiyanik asit, amonyak ve etanolün katılma reaksiyonları özel bir yer tutar. Örneğin,
2 ON-CH = CH2 + HCN → 2 ON-CH2-CH2-CN.
Sırasında oksidasyon reaksiyonları etilen, çeşitli ürünlerin oluşumu mümkündür ve bileşim oksidasyon koşullarına göre belirlenir. Böylece etilenin oksidasyonu sırasında ılımlı koşullarda(oksitleyici madde - potasyum permanganat) π bağı kırılır ve bir dihidrik alkol - etilen glikol oluşur:
3CH2 = CH2 + 2KMn04 +4H20 = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2Mn02 + 2KOH.
Şu tarihte: şiddetli oksidasyon Asidik bir ortamda kaynayan bir potasyum permanganat çözeltisi ile etilen, formik asit ve karbondioksit oluşumu ile bağın (σ-bağı) tamamen kopması meydana gelir:
Oksidasyon etilen oksijen 200C'de CuCl2 ve PdCl2 varlığında asetaldehit oluşumuna yol açar:
CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.
Şu tarihte: restorasyon Etilen, alkan sınıfının bir temsilcisi olan etan üretir. Etilenin indirgeme reaksiyonu (hidrojenasyon reaksiyonu) radikal bir mekanizma ile ilerler. Reaksiyonun gerçekleşmesinin koşulu, katalizörlerin (Ni, Pd, Pt) varlığı ve ayrıca reaksiyon karışımının ısıtılmasıdır:
CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.
Etilen girer polimerizasyon reaksiyonu. Polimerizasyon, orijinal düşük moleküllü maddenin (monomer) moleküllerinin ana değerlerini kullanarak birbirleriyle birleşerek yüksek moleküllü bir bileşik (bir polimer) oluşturma işlemidir. Etilenin polimerizasyonu asitlerin (katyonik mekanizma) veya radikallerin (radikal mekanizma) etkisi altında gerçekleşir:
n CH2 = CH2 = -(-CH2-CH2-) n -.
Etilenin fiziksel özellikleri
Etilen, hafif bir kokuya sahip, suda az çözünür, alkolde çözünür ve dietil eterde yüksek oranda çözünür, renksiz bir gazdır. Havayla karıştığında patlayıcı bir karışım oluşturur
Etilen üretimi
Etilen üretmenin ana yöntemleri:
- halojenlenmiş alkanların etkisi altında dehidrohalojenasyonu alkol çözümleri alkaliler
CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H20;
- aktif metallerin etkisi altında alkanların dihalojen türevlerinin dehalojenasyonu
Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;
- Etileni sülfürik asitle (t >150 C) ısıtmak veya buharını bir katalizör üzerinden geçirmek suretiyle dehidrasyonu
CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H20;
- bir katalizör (Ni, Pt, Pd) varlığında ısıtılarak (50°C) etanın dehidrojenasyonu
CH3-CH3 → CH2 = CH2 + H2.
Etilen uygulamaları
Etilen, büyük endüstriyel ölçekte üretilen en önemli bileşiklerden biridir. Çok çeşitli organik bileşiklerin (etanol, etilen glikol, asetik asit vb.) üretiminde hammadde olarak kullanılır. Etilen, polimerlerin (polietilen vb.) üretimi için hammadde görevi görür. Sebze ve meyvelerin büyümesini ve olgunlaşmasını hızlandıran bir madde olarak kullanılır.
Problem çözme örnekleri
ÖRNEK 1
| Egzersiz yapmak | Bir dizi dönüşüm gerçekleştirin etan → eten (etilen) → etanol → eten → kloroetan → bütan. |
| Çözüm | Etandan eten (etilen) üretmek için, bir katalizörün (Ni, Pd, Pt) varlığında ve ısıtıldığında meydana gelen etan dehidrojenasyon reaksiyonunun kullanılması gerekir: C 2 H 6 →C 2 H 4 + H 2 . Etanol, mineral asitlerin (sülfürik, fosforik) varlığında su ile hidrasyon reaksiyonu yoluyla etenden üretilir: C2H4 + H20 = C2H5OH. Etanolden eten elde etmek için bir dehidrasyon reaksiyonu kullanılır: Etenden kloroetan üretimi hidrohalojenasyon reaksiyonu ile gerçekleştirilir: C2H4 + HC1 → C2H5Cl. Kloretandan bütan elde etmek için Wurtz reaksiyonu kullanılır: 2C2H5Cl + 2Na → C4H10 + 2NaCl. |
ÖRNEK 2
| Egzersiz yapmak | Yoğunluğu 0,8 g/ml olan 160 ml etanolden kaç litre ve gram etilen elde edilebileceğini hesaplayınız. |
| Çözüm | Etilen, etanolden, mineral asitlerin (sülfürik, fosforik) varlığı olan bir dehidrasyon reaksiyonu ile elde edilebilir. Etanolden etilen üretimi için reaksiyon denklemini yazalım: C2H5OH → (t, H2SO4) → C2H4 + H20. Etanolün kütlesini bulalım: m(C2H5OH) = V(C2H5OH) × ρ (C2H5OH); m(C2H5OH) = 160 × 0,8 = 128 g. Tablo kullanılarak hesaplanan etanolün molar kütlesi (bir molün moleküler ağırlığı) kimyasal elementler DI. Mendeleev – 46 g/mol. Etanol miktarını bulalım: v(C2H5OH) = m(C2H5OH)/M(C2H5OH); v(C2H5OH) = 128/46 = 2,78 mol. Reaksiyon denklemine göre v(C2H5OH): v(C2H4) = 1:1, dolayısıyla v(C2H4) = v(C2H5OH) = 2,78 mol. D.I. tarafından kimyasal elementler tablosu kullanılarak hesaplanan etilenin molar kütlesi (bir molün moleküler ağırlığı). Mendeleev – 28 g/mol. Etilen kütlesini ve hacmini bulalım: m(C2H4) = v(C2H4) × M(C2H4); V(C2H4) = v(C2H4) ×Vm; m(C2H4) = 2,78 × 28 = 77,84 g; V(C2H4) = 2,78 × 22,4 = 62,272 l. |
| Cevap | Etilen kütlesi 77,84 g, etilen hacmi 62,272 litredir. |
